(R,Z)-2-propenylpyrrolidine | 1048700-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (R,Z)-2-propenylpyrrolidine
• 英文别名: 2-((Z)-prop-1-enyl)pyrrolidine；(R)-2-((Z)-prop-1-enyl)pyrrolidine；(2R)-2-[(Z)-prop-1-enyl]pyrrolidine
• CAS: 1048700-99-7
• 化学式: C₇H₁₃N
• 分子量: 111.187
• InChiKey: PVGFHGLKWBGMOX-ZZZKRKDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,Z)-2-propenylpyrrolidine 、 苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-1-N-benzoyl-2-(prop-1-enyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  简单的手性二氨基联萘基二锂盐用于氨基-1,3-二烯的分子内催化不对称加氢胺化

  摘要：

  据报道，简单，容易获得的手性锂酰胺盐是共轭化合物的非对映异构体[高达（E：Z）= 92：8]和对映选择性[高达72％ee（E）]的高效（预）催化剂。伯氨基二烯。这些手性锂盐是通过原位结合N-取代的（R）-（+）-1,1'-联萘-2-2,2'-二胺配体和市售的甲基锂溶液直接制备的。这些盐的固态结构信息是通过单晶的X射线分析获得的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000302
• 作为产物：
  描述：

  hepta-4,6-dien-1-amine 在 (R)-N²,N²′-Dicyclopentyl-[1,1′-binaphthalene]-2,2′-diamine 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氘代苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R,Z)-2-propenylpyrrolidine 、 (R,E)-2-propenylpyrrolidine 、 (S,Z)-2-propenylpyrrolidine 、 (S,E)-2-propenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  手性Binaphthylamido配体支持的镧和mar的烷基络合物。氨基-1,3-二烯的加氢胺化反应的合成，结构和催化活性

  摘要：

  （R）-（+）-2,2'-双（环戊基氨基）-1,1'-联萘二胺与[Li（THF）n ] 3 [LnMe 6 ]（Ln = La，Sm）在THF中的反应0°C取决于金属离子的大小，导致形成三核[（R）-C 20 H 12（NC 5 H 9）2 ] Sm [（μ-Me）2 Li（THF）2（μ-Me） Li（THF）]（1）或四核[（R）-C 20 H 12（NC 5 H 9）2 ] La {（μ-Me）2 Li（THF）[（μ-Me）Li（THF）]2 }（2）与甲基配体μ桥接镧系元素和锂原子的配合物。配合物1和2的结构是通过单晶X射线衍射和溶液NMR研究确定的。这些新的配合物被评估为催化剂，以促进对氨基-1,3-二烯的对映选择性加氢胺化。

  DOI：

  10.1021/om2002624

文献信息

• [EN] 1,3,5-SUBSTITUTED PHENYL DERIVATIVE COMPOUNDS USEFUL AS BETA-SECRETASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] DERIVES DE PHENYLE 1,3,5-SUBSTITUES UTILES COMME INHIBITEURS DE LA BETA-SECRETASE POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2005103020A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The present invention is directed to 1,3,5-phenyl substituted derivative compounds which are inhibitors of the beta-secretase enzyme and that are useful in the treatment of diseases in which the beta-secretase enzyme is involved, such as Alzheimer's disease. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the treatment of such diseases in which the beta-secretase enzyme is involved.

  本发明涉及1,3,5-苯基取代衍生物化合物，这些化合物是β-分泌酶的抑制剂，可用于治疗β-分泌酶参与的疾病，例如阿尔茨海默病。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和组合物在治疗β-分泌酶参与疾病中的用途。
• Catalytic intramolecular hydroamination of aminoallenes using titanium and tantalum complexes of sterically encumbered chiral sulfonamides
  作者：Fanrui Sha、Emily A. Shimizu、Hannah S. Slocumb、Sydney E. Towell、Yi Zhen、Hanna Z. Porter、Michael K. Takase、Adam R. Johnson

  DOI：10.1039/d0dt02557g

  日期：——

  work, four sterically encumbered chiral sulfonamides derived from naturally occurring amino acids were prepared. These compounds undergo protonolysis reactions with Ti(NMe2)4 or Ta(NMe2)5 to give monomeric complexes as determined by both DOSY NMR and X-ray crystallography. The resulting complexes are active for the ring closing hydroamination hepta-4,5-dienylamine to give a mixture of tetrahydropyridine

  由于稀有金属和贵金属催化剂的相对昂贵，使用富含地球的金属进行催化是一个重要的目标。使用富含土的催化剂来合成常见的药物结构基序，例如吡咯烷和吡啶，将更加有益。因此，开发用于不对称闭环加氢胺化的钛催化剂是有价值的目标。在这项工作中，制备了四种衍生自天然氨基酸的位阻手性磺酰胺。这些化合物与Ti（NMe 2）4或Ta（NMe 2）5进行质子分解反应通过DOSY NMR和X射线晶体学测定得到单体配合物。所得的络合物对闭环加氢胺化4，5-二烯胺具有活性，得到四氢吡啶和吡咯烷产物的混合物。然而，钛络合物以比以前报道的更高的对映选择性将6-甲基庚基-4,5-二烯基胺仅转化为2-（2-甲基丙烯基）吡咯烷，对映体过量范围为18-24％。相应的钽配合物具有更高的选择性，对映体过量范围为33-39％。
• Easy Routes towards Chiral Lithium Binaphthylamido Catalysts for the Asymmetric Hydroamination of Amino-1,3-dienes and Aminoalkenes
  作者：Julia Deschamp、Jacqueline Collin、Jérôme Hannedouche、Emmanuelle Schulz

  DOI：10.1002/ejoc.201001596

  日期：2011.6

  The preparation of chiral lithium salts of N,N′-disubstituted binaphthyldiamines and their use as catalysts for asymmetric hydroamination/cyclisation of amino-1,3-dienes and aminoalkenes are reported. Several straightforward methods involving the combination of ligand with solutions of methyl- or [(trimethylsilyl)methyl]lithium (LiCH2TMS) by ex situ or in situ preparation have been investigated. The

  报道了 N,N'-二取代联萘二胺的手性锂盐的制备及其作为氨基-1,3-二烯和氨基烯烃的不对称加氢胺化/环化催化剂的用途。已经研究了几种直接的方法，包括通过异位或原位制备将配体与甲基或 [(三甲基甲硅烷基) 甲基] 锂 (LiCH2TMS) 溶液组合。通过微调碱量，在原位程序中使用 LiCH2TMS 被证明是最容易进行反应并获得可靠结果的方法。对各种配体的筛选导致选择了苄基、吡啶基或萘基修饰的联萘二胺，用于在吡咯烷或哌啶中环化共轭氨基二烯，具有迄今为止所描述的最高立体和对映选择性（分别高达 61 % 和 72 % ee） ）。
• 1,3,5-Substituted Phenyl Derivative Compounds Useful as Beta-Secretase Inhibitors for the Treatment of Alzheimer's Disease
  申请人：Barrow C. James

  公开号：US20070244119A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  The present invention is directed to 1,3,5-phenyl substituted derivative compounds which are inhibitors of the beta-secretase enzyme and that are useful in the treatment of diseases in which the beta-secretase enzyme is involved, such as Alzheimer's disease. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the treatment of such diseases in which the beta-secretase enzyme is involved.

  本发明涉及一类1,3,5-苯基取代衍生物化合物，它们是β-分泌酶酶的抑制剂，可用于治疗β-分泌酶酶参与的疾病，如阿尔茨海默病。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物，以及这些化合物和组合物在治疗β-分泌酶酶参与的疾病中的用途。
• 1,3,5-SUBSTITUTED PHENYL DERIVATIVE COMPOUNDS USEFUL AS BETA-SECRETASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP1740559B1

  公开（公告）日：2014-10-15