<2S-(2α,3αβ,7αβ)>-1-<2-<(1-carboxy-3-phenylpropyl)thio>-1-oxopropyl>octahydro-1H-indole-2-carboxylic acid | 96998-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: <2S-(2α,3αβ,7αβ)>-1-<2-<(1-carboxy-3-phenylpropyl)thio>-1-oxopropyl>octahydro-1H-indole-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S)-1-[2-(1-carboxy-3-phenylpropyl)sulfanylpropanoyl]-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindole-2-carboxylic acid
• CAS: 96998-96-8
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₅S
• 分子量: 419.542
• InChiKey: YUDBOKPHDYWHTN-SIDSJNRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl α-<<2-(1,1-dimethylethoxy)-1-methyl-2-oxoethyl>thio>benzenebutanoate 在 氢氧化钾 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 <2S-(2α,3αβ,7αβ)>-1-<2-<(1-carboxy-3-phenylpropyl)thio>-1-oxopropyl>octahydro-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转化酶修饰肽抑制剂的合成及其生物学活性。

  摘要：

  制备了一系列与CI-906，CI-907和依那普利有关的非巯基修饰的二肽，其中各种等位异构部分（O，S，SO，SO2）已取代了氨基，且脯氨酸残基具有被各种疏水性氨基酸取代。在体外评估该化合物对血管紧张素转化酶的抑制作用，在体内评估其抗高血压活性。化合物7c是该系列中最有效的成员，其体外IC50为1.4 X 10（-8）M，并且在有意识的两只肾脏，一只夹子Goldblatt高血压大鼠中以30 mg / kg的剂量显示适度的口服降压活性。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00147a030

文献信息

• Synthesis and biological activity of modified peptide inhibitors of angiotensin-converting enzyme
  作者：W. Howard Roark、Francis J. Tinney、David Cohen、Arnold D. Essenburg、Harvey R. Kaplan

  DOI：10.1021/jm00147a030

  日期：1985.9

  substituted for the amino group and in which the proline residue has been replaced with various hydrophobic amino acids. The compounds were evaluated in vitro for inhibition of angiotensin-converting enzyme and in vivo for antihypertensive activity. Compound 7c, the most potent member of this series, had an in vitro IC50 of 1.4 X 10(-8) M and showed modest oral antihypertensive activity at 30 mg/kg in conscious

  制备了一系列与CI-906，CI-907和依那普利有关的非巯基修饰的二肽，其中各种等位异构部分（O，S，SO，SO2）已取代了氨基，且脯氨酸残基具有被各种疏水性氨基酸取代。在体外评估该化合物对血管紧张素转化酶的抑制作用，在体内评估其抗高血压活性。化合物7c是该系列中最有效的成员，其体外IC50为1.4 X 10（-8）M，并且在有意识的两只肾脏，一只夹子Goldblatt高血压大鼠中以30 mg / kg的剂量显示适度的口服降压活性。讨论了构效关系。