1-benzyl-4-[4-N-(5-nitro-2-pyridyl)aminobenzyl]-2,3-dioxopiperazine | 77939-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-[4-N-(5-nitro-2-pyridyl)aminobenzyl]-2,3-dioxopiperazine
• 英文别名: 1-Benzyl-4-[[4-[(5-nitropyridin-2-yl)amino]phenyl]methyl]piperazine-2,3-dione
• CAS: 77939-47-0
• 化学式: C₂₃H₂₁N₅O₄
• 分子量: 431.451
• InChiKey: AFHCWZNRZGKYHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-[4-N-(5-nitro-2-pyridyl)aminobenzyl]-2,3-dioxopiperazine 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以90.3%的产率得到1-[[4-[(5-氨基吡啶-2-基)氨基]苯基]甲基]-4-(苯基甲基)哌嗪-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤活性的2，3-二氧杂哌嗪衍生物的研究。IV。1）1- [4-（2-吡啶基氨基）苄基] -2，3-二氧杂哌嗪衍生物的合成和结构-抗肿瘤活性关系。

  摘要：

  1-苄基-4-[4-(2-吡啶基氨基)苄基]-2, 3-二氧吡咯烷衍生物是一类新型抗肿瘤药物，经过合成并研究了其结构-活性关系。此外，还将2, 3-二氧吡咯烷衍生物的抗肿瘤活性与2, 5-或2, 6-二氧吡咯烷的抗肿瘤活性进行了比较。化合物1-[4-(5-氨基-6-氯-2-吡啶基)氨基苄基]-4-苄基-2, 3-二氧吡咯烷(3a)显示出优异的体外和体内抗肿瘤活性。化合物3a是通过用浓盐酸或SnCl2-氢氯酸-甲醇还原1-苄基-4-[4-(5-硝基-2-吡啶基)氨基苄基]-2, 3-二氧吡咯烷(2d)得到的。讨论了在不同条件下获得的2d的还原产物。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1594
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基吡啶 、 1-(4-aminobenzyl)-4-benzyl-2,3-dioxopiperazine 生成 1-benzyl-4-[4-N-(5-nitro-2-pyridyl)aminobenzyl]-2,3-dioxopiperazine
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤活性的2，3-二氧杂哌嗪衍生物的研究。IV。1）1- [4-（2-吡啶基氨基）苄基] -2，3-二氧杂哌嗪衍生物的合成和结构-抗肿瘤活性关系。

  摘要：

  1-苄基-4-[4-(2-吡啶基氨基)苄基]-2, 3-二氧吡咯烷衍生物是一类新型抗肿瘤药物，经过合成并研究了其结构-活性关系。此外，还将2, 3-二氧吡咯烷衍生物的抗肿瘤活性与2, 5-或2, 6-二氧吡咯烷的抗肿瘤活性进行了比较。化合物1-[4-(5-氨基-6-氯-2-吡啶基)氨基苄基]-4-苄基-2, 3-二氧吡咯烷(3a)显示出优异的体外和体内抗肿瘤活性。化合物3a是通过用浓盐酸或SnCl2-氢氯酸-甲醇还原1-苄基-4-[4-(5-硝基-2-吡啶基)氨基苄基]-2, 3-二氧吡咯烷(2d)得到的。讨论了在不同条件下获得的2d的还原产物。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1594

文献信息

• 1-(4-Aminobenzyl)-2,3-dioxopiperazine derivatives, acid addition salts
  申请人：Toyama Chemical Co., Ltd.

  公开号：US04436921A1

  公开（公告）日：1984-03-13

  A 1-(4-aminobenzyl)-2,3-dioxopiperazine derivative represented by the formula: ##STR1## and an acid addition salt thereof have excellent carcinostatic activity but a low toxicity. Therefore, said compounds are useful as medicines and also as intermediates.

  一种由以下公式表示的1-(4-氨基苄基)-2,3-二氧代哌嗪衍生物：##STR1##及其酸盐加合物具有出色的抗癌活性，但毒性较低。因此，这些化合物可用作药物，也可用作中间体。
• HORI, TAKAKO;YOSHIDA, CHOSAKU;MURAKAMI, SHOHACHI;TAKENO, RYUKO;KIBA, YASU+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 6, 1594-1605
  作者：HORI, TAKAKO、YOSHIDA, CHOSAKU、MURAKAMI, SHOHACHI、TAKENO, RYUKO、KIBA, YASU+

  DOI：——

  日期：——
• US4448963A
  申请人：——

  公开号：US4448963A

  公开（公告）日：1984-05-15
• US4460774A
  申请人：——

  公开号：US4460774A

  公开（公告）日：1984-07-17
• US4477666A
  申请人：——

  公开号：US4477666A

  公开（公告）日：1984-10-16