2-bromoacetoacetic acid amide | 1021186-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-bromoacetoacetic acid amide
• 英文别名: 2-bromo-3-oxobutanamide
• CAS: 1021186-11-7
• 化学式: C₄H₆BrNO₂
• 分子量: 180.001
• InChiKey: OLVADXWHTDTQIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-2-羰基戊醛 、 2-bromoacetoacetic acid amide 在 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 以68%的产率得到1-acetyl-4-hydroxy-4-isobutyl-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  振动圆二色性激子手性法快速合成伯克利酰胺D及其绝对构型

  摘要：

  （±）-伯来酰胺D的首次合成已经完成。该合成的关键特征包括通过Darzens反应形成α，β-环氧-γ-内酰胺，通过C-酰化反应构建螺环系统，然后通过环氧化物开放反应进行分子内螺环化。通过手性HPLC光学拆分后，通过振动圆二色性激子手性法确定了伯来酰胺D的两种对映体的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol500148g
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酰胺 在 溴 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以8.48 g的产率得到2-bromoacetoacetic acid amide
  参考文献：
  名称：

  ２−ハロアセト酢酸アミドの製造方法

  摘要：

  【问题】提供制造2-氯乙酰胺的方法。【解决方案】通过在溶剂中使用卤化剂将式（1）表示的化合物卤化，可以制造式（2）表示的化合物。【选择图】无。

  公开号：

  JP2017019744A

文献信息

• Asymmetric Synthesis of α,β-Epoxy-γ-lactams through Tandem Darzens/Hemiaminalization Reaction
  作者：Bin Shen、Wen Liu、Weidi Cao、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01589

  日期：2019.6.21

  asymmetric tandem Darzens/hemiaminalization reaction of glyoxals with α-bromo-β-esteramides or α-bromo-β-ketoamide was accomplished in the presence of a chiral N,N′-dioxide/Yb(III) complex. Various chiral α,β-epoxy-γ-lactams were obtained in moderate to good yields with excellent diastereo- and enantioselectivities. The versatility of the transformation is illustrated in the formal synthesis of berkeleyamide

  在手性N，N′-二氧化物/ Yb（III）配合物的存在下，乙二醛与α-溴-β-酯酰胺或α-溴-β-酮酰胺的催化不对称串联Darzens /半缩醛化反应。以中等至良好的产率获得了各种手性α，β-环氧-γ-内酰胺，具有优异的非对映选择性和对映选择性。在伯克利酰胺D的正式合成中说明了转化的多功能性。
• WO2008/47109
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Short Synthesis of Berkeleyamide D and Determination of the Absolute Configuration by the Vibrational Circular Dichroism Exciton Chirality Method
  作者：Kenta Komori、Tohru Taniguchi、Shoma Mizutani、Kenji Monde、Kouji Kuramochi、Kazunori Tsubaki

  DOI：10.1021/ol500148g

  日期：2014.3.7

  reaction followed by an intramolecular spirocyclization via an epoxide-opening reaction. Following optical resolution by chiral HPLC, the absolute configurations of both enantiomers of berkeleyamide D were determined by the vibrational circular dichroism exciton chirality method.

  （±）-伯来酰胺D的首次合成已经完成。该合成的关键特征包括通过Darzens反应形成α，β-环氧-γ-内酰胺，通过C-酰化反应构建螺环系统，然后通过环氧化物开放反应进行分子内螺环化。通过手性HPLC光学拆分后，通过振动圆二色性激子手性法确定了伯来酰胺D的两种对映体的绝对构型。
• ２−ハロアセト酢酸アミドの製造方法
  申请人：住友化学株式会社

  公开号：JP2017019744A

  公开（公告）日：2017-01-26

  【課題】２−ハロアセト酢酸アミドの製造方法を提供する。【解決手段】式（１）で表される化合物を、溶媒中、ハロゲン化剤を用いてハロゲン化することにより、式（２）で表される化合物を製造することができる。【選択図】なし

  【问题】提供制造2-氯乙酰胺的方法。【解决方案】通过在溶剂中使用卤化剂将式（1）表示的化合物卤化，可以制造式（2）表示的化合物。【选择图】无。