2,5-dimethylmorpholine hydrochloride | 1639886-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 2,5-dimethylmorpholine hydrochloride
• 英文别名: (5R)-2,5-dimethylmorpholine hydrochloride；(2S,5R)-2,5-dimethylmorpholine;hydrochloride
• CAS: 1639886-53-5
• 化学式: C₆H₁₃NO*ClH
• 分子量: 151.636
• InChiKey: UIHUHFHYLUKRBX-IBTYICNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-6-(3-fluoropyridin-4-yl)-3-methylpyrimidin-4(3H)-one 、 2,5-dimethylmorpholine hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-[(2S,5R)-2,5-dimethylmorpholin-4-yl]-6-(3-fluoropyridin-4-yl)-3-methylpyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery of novel 2-(alkylmorpholin-4-yl)-6-(3-fluoropyridin-4-yl)-pyrimidin-4(3H)-ones as orally-active GSK-3β inhibitors for Alzheimer’s disease

  摘要：

  We herein describe the results of further evolution of GSK-3 beta inhibitors for Alzheimer's disease from our promising compounds with in vivo tau phosphorylation inhibitory activity by oral administration. Introduction of a low alkyl group instead of the phenyl group at the 3-position of the morpholine moiety aiming to improve pharmacokinetic profiles resulted in potent low molecular weight GSK-3 beta inhibitors with good in vitro pharmacokinetic profiles, which also showed in vivo tau phosphorylation inhibitory activity by oral administration. Effect of the stereochemistry of the alkyl moiety is also discussed using docking models. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.01.005
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-4-benzyl-2,5-dimethylmorpholine 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到2,5-dimethylmorpholine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED BENZOXAZOLES

  摘要：

  该发明涉及取代苯并噁唑类化合物，以及它们的制备过程以及用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是心血管疾病，优选是血栓性或血栓栓塞性疾病。

  公开号：

  US20160137647A1