N-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)piperidin-2-one | 1393451-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)piperidin-2-one
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-(2-oxopiperidin-1-yl)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1393451-08-5
• 化学式: C₃₁H₅₁NO₁₀
• 分子量: 597.747
• InChiKey: WDALOHSCIPCMMJ-YDXQKAQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)piperidin-2-one 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到N-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)piperidin-2-thione
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成 3-取代和 3,4-二取代哌啶和哌啶-2-one 衍生物

  摘要：

  以 2-吡啶酮为原料，立体选择性合成了 3-取代和 3,4-二取代哌啶和哌啶-2-one 衍生物。在 N-半乳糖基化和随后的 O-甲硅烷基化之后，有机金属试剂的亲核加成在 4 位以高区域和立体选择性进行。通过亲电子试剂与 N-半乳糖基-2-哌啶酮的酰胺烯醇化物的反应立体选择性地引入位置 3 的取代基。3-取代和 3,4-二取代哌啶和哌啶-2-one 衍生物的图形抽象立体选择性合成

  DOI：

  10.1515/znb-2012-0413
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dihydro-1-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-pyridin-2(1H)-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以91%的产率得到N-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成 3-取代和 3,4-二取代哌啶和哌啶-2-one 衍生物

  摘要：

  以 2-吡啶酮为原料，立体选择性合成了 3-取代和 3,4-二取代哌啶和哌啶-2-one 衍生物。在 N-半乳糖基化和随后的 O-甲硅烷基化之后，有机金属试剂的亲核加成在 4 位以高区域和立体选择性进行。通过亲电子试剂与 N-半乳糖基-2-哌啶酮的酰胺烯醇化物的反应立体选择性地引入位置 3 的取代基。3-取代和 3,4-二取代哌啶和哌啶-2-one 衍生物的图形抽象立体选择性合成

  DOI：

  10.1515/znb-2012-0413

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 3-Substituted and 3,4-Disubstituted Piperidine und Piperidin-2-one Derivatives
  作者：Ellen Klegraf、Horst Kunz

  DOI：10.1515/znb-2012-0413

  日期：2012.4.1

  The stereoselective synthesis of 3-substituted and 3,4-disubstituted piperidine and piperidin-2-one derivatives was achieved starting from 2-pyridone. After N-galactosylation and subsequent O-silylation, nucleophilic addition of organometallic reagents proceeded with high regio- and stereoselectivity at 4-position. Substituents at position 3 were stereoselectively introduced by reaction of electrophiles

  以 2-吡啶酮为原料，立体选择性合成了 3-取代和 3,4-二取代哌啶和哌啶-2-one 衍生物。在 N-半乳糖基化和随后的 O-甲硅烷基化之后，有机金属试剂的亲核加成在 4 位以高区域和立体选择性进行。通过亲电子试剂与 N-半乳糖基-2-哌啶酮的酰胺烯醇化物的反应立体选择性地引入位置 3 的取代基。3-取代和 3,4-二取代哌啶和哌啶-2-one 衍生物的图形抽象立体选择性合成