(4-Ethyl-3,5-diformyl-4H-pyridin-1-yl)-acetic acid methyl ester | 105597-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4-Ethyl-3,5-diformyl-4H-pyridin-1-yl)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(4-ethyl-3,5-diformyl-4H-pyridin-1-yl)acetate
• CAS: 105597-84-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: MJFSNZDQPHLKJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.67
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甘胺酸甲酯 、 Sodium; (1Z,4Z)-3-ethyl-2,4-diformyl-5-hydroxy-penta-1,4-dien-1-olate 生成 (4-Ethyl-3,5-diformyl-4H-pyridin-1-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  NALR, VASU;OFFERMAN, RICK J.;TURNER, GREGORY A.;PRYOR, ALTON N.;BAENZIGER+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 10, 2793-2803

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fluorescent 1.4-Dihydropyridines: The Malondlaldehyde connection
  作者：Vasu Nalr、Rick J. Offerman、Gregory A. Turner、Alton N. Pryor、Norman C. Baenzlger

  DOI：10.1016/s0040-4020(88)90015-4

  日期：1988.1

  malondlaldehyde Is capable of modifying amino acid residues to novel, highly fluorescent 1,4-dihydropyridines. The structures assigned to these compounds are supported by UV, HRMS, high-field NMR, and X-ray crystallographic data. The mechanism of these transformations, which Is fully discussed, involves the Michael reaction of alkylidene malondialdehydes with enaminals, both of which are produced as detectable

  在合适的条件下，丙二醛能够将氨基酸残基修饰为新型的高荧光1,4-二氢吡啶。分配给这些化合物的结构受到UV，HRMS，高场NMR和X射线晶体学数据的支持。充分讨论了这些转化的机理，涉及亚烷基丙二醛与烯胺的迈克尔反应，二者均以可检测的中间体形式产生。这些发现对于解释丙二醛的某些生物化学可能具有重要意义。该转化也提供了一种新的合成方法，该方法可以合成广泛潜在的作为钙通道拮抗剂的光稳定的4-芳基化的1-芳基-1,4-dlhydropyridines。
• Novel fluorescent 1,4-dihydropyridines
  作者：Vasu. Nair、Rick J. Offerman、Gregory A. Turner

  DOI：10.1021/ja00286a038

  日期：1986.12

  Etude de la reaction modele de formation d'α-alkyl alkyl-4 diformyl-3,5 dihydro-1,4 pyridineacetates-1 a partir de propanedial, d'alcanals et d'α-aminoesters

  Etude de la 反应模型形成 d'α-烷基烷基-4 diformyl-3,5 dihydro-1,4 pyridineacetates-1 a partir de propanedial, d'alcanals et d'α-aminoesters
• NAIR VASU; OFFERMAN R. J.; TURNER G. A., J. AMER. CHEM. SOC., 108,(1986) N 26, 8283-8285
  作者：NAIR VASU、 OFFERMAN R. J.、 TURNER G. A.

  DOI：——

  日期：——