2-[(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1,2,3-triazol-4-yl-methyl]cytosine | 1079399-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2-[(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1,2,3-triazol-4-yl-methyl]cytosine
• CAS: 1079399-86-2
• 化学式: C₂₈H₂₈N₆O₆
• 分子量: 544.567
• InChiKey: KYPMNIJZZUWPQT-JBRSBNLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  153.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1,2,3-triazol-4-yl-methyl]cytosine 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以87%的产率得到2-[(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1,2,3-triazol-4-yl-methyl]cytosine
  参考文献：
  名称：

  含有1,2,3-三唑残基的核苷和寡核苷酸以及核碱基系链：通过叠氮化物-炔烃的“点击”反应合成。

  摘要：

  通过铜（I）催化N-9炔丙基嘌呤或N-1炔丙基嘧啶与甲苯磺酰保护的1-azido-2的铜（I）催化的1,3-偶极环加成反应，制备了一系列与DNA核碱基相连的新型1,2,3-三唑核苷。 -脱氧呋喃核糖2，然后用NaOMe / MeOH或NH3水溶液处理。报道了这类化合物对选定的RNA病毒的抗病毒活性。从炔丙基化尿嘧啶1a和炔丙基化腺嘌呤1c与香豆素叠氮化物15合成强荧光的1,2,3-三唑化合物16和17，并研究了其荧光性质。使用亚磷酰胺结构单元将核苷4和6掺入DNA中，并用于固相合成。融化实验表明1,2，当3-三唑核苷与规范碱基以及无碱基位点相对放置时，它们会对双链体稳定性产生负面影响。连接到三唑环的核碱基不能参与具有相反碱基的碱基对的形成，因为三唑环引起的结构变化。当位于寡核苷酸的末端时，此类核苷的堆叠保留了DNA双链体的稳定性。通过分子模型研究了双链体结构，这支持了熔解实验的结果。当位于

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.08.026
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentafuranosyl azide 、 4-amino-1-(prop-2-yn-1-yl)pyrimidin-2(1H)-one 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到2-[(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1,2,3-triazol-4-yl-methyl]cytosine
  参考文献：
  名称：

  含有1,2,3-三唑残基的核苷和寡核苷酸以及核碱基系链：通过叠氮化物-炔烃的“点击”反应合成。

  摘要：

  通过铜（I）催化N-9炔丙基嘌呤或N-1炔丙基嘧啶与甲苯磺酰保护的1-azido-2的铜（I）催化的1,3-偶极环加成反应，制备了一系列与DNA核碱基相连的新型1,2,3-三唑核苷。 -脱氧呋喃核糖2，然后用NaOMe / MeOH或NH3水溶液处理。报道了这类化合物对选定的RNA病毒的抗病毒活性。从炔丙基化尿嘧啶1a和炔丙基化腺嘌呤1c与香豆素叠氮化物15合成强荧光的1,2,3-三唑化合物16和17，并研究了其荧光性质。使用亚磷酰胺结构单元将核苷4和6掺入DNA中，并用于固相合成。融化实验表明1,2，当3-三唑核苷与规范碱基以及无碱基位点相对放置时，它们会对双链体稳定性产生负面影响。连接到三唑环的核碱基不能参与具有相反碱基的碱基对的形成，因为三唑环引起的结构变化。当位于寡核苷酸的末端时，此类核苷的堆叠保留了DNA双链体的稳定性。通过分子模型研究了双链体结构，这支持了熔解实验的结果。当位于

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.08.026