N-Acetyl-3.4-xylidin | 22058-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Acetyl-3.4-xylidin
• 英文别名: N-(3,4-dimethyl-phenyl)-N-methyl-acetamide；acetic acid-(3,4,N-trimethyl-anilide)；Essigsaeure-(3,4,N-trimethyl-anilid)；N-(3,4-dimethylphenyl)-N-methylacetamide
• CAS: 22058-60-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: OYNWXZWTTWYELG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Acetyl-3.4-xylidin 在 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 甲酸 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 三乙胺 、 1,1,1-三(二苯基膦甲基)乙烷 作用下， 以 二丁醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到N-ethyl-N,3,4-trimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  甲酸/三乙胺的Ru催化酰胺酰胺的脱氧转移加氢

  摘要：

  首次报道了使用HCO 2 H / NEt 3作为还原剂的钌（II）催化的酰胺脱氧转移胺成胺。催化剂体系由[Ru（2-甲基烯丙基）2（COD）]，1,1,1-三（二苯基膦甲基）乙烷（triphos）和双（三氟甲烷磺酰亚胺）（HNTf 2）在将各种仲酰胺和叔酰胺脱氧还原成相应的胺方面表现出色，选择性极好，并且对包括还原敏感基团在内的官能团表现出很高的耐受性。氢源和酸助催化剂的选择对于催化至关重要。机理研究表明，通过借入氢对原位生成的醇和胺进行还原胺化是主要途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900406
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基乙酰苯胺 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成 N-Acetyl-3.4-xylidin
  参考文献：
  名称：

  Oligo（N-芳基甘氨酸）：结构化类肽的新转折

  摘要：

  我们探索了增强 N 取代甘氨酸类肽寡聚体构象排序的策略。带有庞大 N-烷基侧链的 Peptoids 先前已被研究为仿生“折叠体”化合物的重要例子，因为它们表现出填充具有重复顺式酰胺键的螺旋结构的能力。然而，大量的顺式/反式酰胺键异构化会导致构象异质性。在这里，我们报告了使用 N-芳基侧链作为强制存在反式酰胺键的工具，从而产生结构稳定性。苯胺衍生物和溴乙酸可用于多种序列特异性 N-芳基甘氨酸低聚物家族的简便固相合成。量子力学计算产生了折叠景观的详细能量分布，并证实了苯胺基团的存在建立了对反式酰胺键的强烈能量偏好的假设。X 射线晶体学分析和溶液 NMR 研究证实了这种偏好。分子模型表明线性低聚物可以采用类似于聚脯氨酸 II 型螺旋的螺旋结构。结合 N-烷基和 N-芳基甘氨酸单元的大环低聚物的高分辨率结构证实了在 N-芳基位置直接引导反式酰胺键存在的能力。这些结果是开发仿生寡肽系统中新结构基序的合理从头设计策略的重要一步。

  DOI：

  10.1021/ja804580n

文献信息

• B(C ₆ F ₅ ) ₃ ‐Catalyzed Deoxygenative Reduction of Amides to Amines with Ammonia Borane
  作者：Yixiao Pan、Zhenli Luo、Jiahong Han、Xin Xu、Changjun Chen、Haoqiang Zhao、Lijin Xu、Qinghua Fan、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201801447

  日期：2019.5.14

  The first B(C6F5)3‐catalyzed deoxygenative reduction of amides into the corresponding amines with readily accessible and stable ammonia borane (AB) as a reducing agent under mild reaction conditions is reported. This metal‐free protocol provides facile access to a wide range of structurally diverse amine products in good to excellent yields, and various functional groups including those that are reduction‐sensitive

  据报道，在温和的反应条件下，用易于获得且稳定的氨硼烷（AB）作为还原剂，将酰胺进行的首次B（C 6 F 5）3催化脱氧还原为相应的胺。该无金属方案可轻松获得各种结构多样的胺产品，且收率高至优异，并且对各种官能团（包括对还原敏感的官能团）均具有良好的耐受性。该新方法也适用于手性酰胺底物，而不会破坏对映体的纯度。BF 3  OEt 2助催化剂在该反应中的作用是通过酰胺-硼加合物的原位形成来活化酰胺羰基。
• Palladium-Catalyzed Direct Alkynylation of C−H Bonds in Benzenes
  作者：Mamoru Tobisu、Yusuke Ano、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ol901049r

  日期：2009.8.6

  Palladium-catalyzed ortho-alkynylation of aromatic C−H bonds in anilides is described. Preliminary mechanistic studies reveal that electrophilic palladation is involved. Synthetic elaborations of alkynylated products are also demonstrated.

  描述了钯催化苯甲酸酯中芳族CH键的邻位炔基化反应。初步的机理研究表明，涉及到亲电性pal裂。还展示了炔基化产物的合成精制。
• Some derivatives of 1-benzazepine
  作者：A. H. Rees、K. Simon

  DOI：10.1139/v69-198

  日期：1969.4.1

  A new rearrangement of a substituted 5H-1-benzazepine-5-one is described. A new route to certain dimethyl-1-benzazepines has been developed and linked up with a known synthesis. Several new derivatives of 1-benzazepine are reported.

  描述了取代的 5H-1-benzazepine-5-one 的新重排。已开发出一条生产某些二甲基-1-苯并氮杂的新路线，并将其与已知的合成方法联系起来。报道了 1-苯并氮杂的几种新衍生物。
• Heterocycles Containing p-Phenylene Units. III. Substituted Amines
  作者：Reynold C. Fuson、Herbert O. House

  DOI：10.1021/ja01118a514

  日期：1953.11