trimethylsilyl N-(6-chloro-9-(trimethylsilyl)-9H-purin-2-yl)acetimidate | 1173243-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: trimethylsilyl N-(6-chloro-9-(trimethylsilyl)-9H-purin-2-yl)acetimidate
• CAS: 1173243-86-1
• 化学式: C₁₃H₂₂ClN₅OSi₂
• 分子量: 355.975
• InChiKey: LCSDVYRPVISMNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  65.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylsilyl N-(6-chloro-9-(trimethylsilyl)-9H-purin-2-yl)acetimidate 、 trimethylsilyl N-(6-chloro-7-(trimethylsilyl)-7H-purin-2-yl)acetimidate 、 1,6-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-3-C,2-O-[(1S)-1-(benzyloxy)ethylene]-β-D-glucopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以25%的产率得到2-(acetylamino)-6-chloro-9-{6-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-3-C,2-O-[(1S)-1-benzyloxyethylene]-β-D-glucopyranosyl}purine
  参考文献：
  名称：

  新型嘌呤核苷的合成对人丁酰胆碱酯酶的选择性抑制

  摘要：

  寻找新的和有效的胆碱酯酶抑制剂是一项动员全世界许多有机化学团体的持续努力，因为这些分子已显示可治疗阿尔茨海默氏病的晚期症状并充当神经保护剂。在这项工作中，我们公开新的2- acetamidopurine核苷的合成，并且对于第一次，区域选择性Ñ 7 -glycosylation与2-乙酰氨基-6-氯嘌呤，三甲基硅烷三氟甲磺酸酯促进，通过调整反应条件（如乙腈完成溶剂，65°C，5 h）从1-乙酰氧基双环糖基供体开始，或通过甲基吡喃葡萄糖苷与核碱基的直接偶联仅获得N 7核苷产率合理（55-60％）。筛选核苷及其糖前体的乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制作用。尽管测试的化合物均未抑制AChE，但值得注意的是，一些N 7核苷和糖双环衍生物显示出对BChE的有效抑制作用。对于一种化合物，与卡巴拉汀（rivastigmine）竞争很强，它具有纳摩尔抑制作用，卡巴拉汀是目前用于治疗阿尔

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.05.057
• 作为产物：
  描述：

  N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 N-(6-氯-9h-嘌呤-2-基)乙酰胺 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 trimethylsilyl N-(6-chloro-9-(trimethylsilyl)-9H-purin-2-yl)acetimidate 、 trimethylsilyl N-(6-chloro-7-(trimethylsilyl)-7H-purin-2-yl)acetimidate
  参考文献：
  名称：

  立体化学分配和米拉霉素抗生素核心的首次合成。

  摘要：

  核苷抗生素米拉霉素A的C-6'的相对构型已通过NMR光谱进行了阐明，并证明为S。还研究了米拉霉素B的全合成，从而导致了其核的空前的构建。该双环糖部分已通过基于SmI（2）的酮-炔烃偶联进行了详细说明。其C-6位置向双环糖氨基酸的延伸并转化为合适的糖基供体，使得能够用2-氨基嘌呤进行有效的N-糖基化，从而提供米哈霉素B的核苷部分。最终的肽与精氨酸的偶联提供了骨架的骨架。 miharamycinB。不幸的是，试图对该支架进行脱保护的尝试未能提供复杂的核苷抗生素。

  DOI：

  10.1002/chem.200801826
• 作为试剂：
  描述：

  trimethylsilyl N-(6-chloro-7-(trimethylsilyl)-7H-purin-2-yl)acetimidate 、 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 trimethylsilyl N-(6-chloro-9-(trimethylsilyl)-9H-purin-2-yl)acetimidate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  米哈拉霉素 B 框架 C-6' 位差向异构体的全合成

  摘要：

  报道了复杂核苷抗生素米哈拉霉素 B 核心 C-6' 处差向异构体的全合成。涉及非典型 2-氨基嘌呤核碱基和双环糖基供体的 N-糖基化关键步骤的优化能够以合理的收率获得 N 9 -核苷，并进一步修饰。X 射线晶体学已确保 C-6' 的立体化学。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216733