methyl (S)-((3aR,4R,7R,7aS)-4-methoxy-2,2-dimethyl-7-(2-tosylhydrazineyl)tetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl)(phenyl)phosphinate | 126451-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (S)-((3aR,4R,7R,7aS)-4-methoxy-2,2-dimethyl-7-(2-tosylhydrazineyl)tetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl)(phenyl)phosphinate
• CAS: 126451-36-3
• 化学式: C₂₃H₃₁N₂O₈PS
• 分子量: 526.548
• InChiKey: ULZFIESOHFZSHW-BBMMXMOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  121.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-((3aR,4R,7R,7aS)-4-methoxy-2,2-dimethyl-7-(2-tosylhydrazineyl)tetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl)(phenyl)phosphinate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以57%的产率得到methyl 4-deoxy-2,3-O-isopropylidene-4-<(R)-(methoxy)phenylphosphinyl>-β-D-ribopyranoside
  参考文献：
  名称：

  4-脱氧-4-(羟基膦基和苯基膦基)-D-呋喃核糖的合成与结构分析

  摘要：

  甲基 2,3-O-isopropylidene-β-D-ribopyranosides 有效地（分 4 个步骤）得到甲基 4-deoxy-4-[二甲氧基膦基和（甲氧基）苯基膦基]-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribopyranosides （大约 30% 的总收率）。这些被引导（分 2-3 步）得到标题化合物，然后转化为 1,2,3,5-四-O-乙酰基-4-脱氧-4-（甲氧基膦基和苯基膦基）-D-呋喃核糖，其结构和 3T2（和 2T3）构象是通过光谱法建立的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2320
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-O-isopropylidene-β-D-erythro-pentopyranosid-4-ulose (E,Z)-4-<(p-tolylsulfono)hydrazide> 在 盐酸 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl (S)-((3aR,4R,7R,7aS)-4-methoxy-2,2-dimethyl-7-(2-tosylhydrazineyl)tetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl)(phenyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  4-脱氧-4-(羟基膦基和苯基膦基)-D-呋喃核糖的合成与结构分析

  摘要：

  甲基 2,3-O-isopropylidene-β-D-ribopyranosides 有效地（分 4 个步骤）得到甲基 4-deoxy-4-[二甲氧基膦基和（甲氧基）苯基膦基]-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribopyranosides （大约 30% 的总收率）。这些被引导（分 2-3 步）得到标题化合物，然后转化为 1,2,3,5-四-O-乙酰基-4-脱氧-4-（甲氧基膦基和苯基膦基）-D-呋喃核糖，其结构和 3T2（和 2T3）构象是通过光谱法建立的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2320