3,3'-bis(diphenylphosphanyl)-5,6,7,8,5'6'7'8'-octahydro[2,2']binaphthalene | 959864-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3'-bis(diphenylphosphanyl)-5,6,7,8,5'6'7'8'-octahydro[2,2']binaphthalene
• 英文别名: [3-(3-Diphenylphosphanyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl]-diphenylphosphane
• CAS: 959864-36-9
• 化学式: C₄₄H₄₀P₂
• 分子量: 630.749
• InChiKey: WKTNXUBSGOSFQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.7
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-bis(diphenylphosphanyl)-5,6,7,8,5'6'7'8'-octahydro[2,2']binaphthalene 、 dichloro( 1,5-cyclooctadiene)platinum(ll) 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIARYL DIPHOSPHINES
  [FR] BIARYLDIPHOSPHINES

  摘要：

  式(I)的化合物：其中：X选自O、S、NRN1、PRP1、SiRSi1RSi2、BRB1、CRC1RC2和(CRC1RC2)2，其中RN1选自H、C1-7烷基磺酰基、苄基和C1-7烷基，RP1选自C1-7烷基和C5-7芳基，RSi1和RSi2分别选自H、C1-7烷基、苄基和C5-7芳基，RB1选自C1-7烷基、C5-7芳基、C1-7烷氧基、C5-7芳氧基，RC1和RC2分别选自H、C1-7烷基和C1-7烷酯基；如果X为(CRC1RC2)2，则两个碳原子可以构成具有3至7个环原子的融合环烷或杂环；R1选自H、羟基、C1-7烷基、C1-7烷氧基、硅烷氧基、C1-7烷酯基；R2选自H、羟基、C1-7烷基、C1-7烷氧基、硅烷氧基、C1-7烷酯基；RP选自C5-20芳基、二(C1-7烷基)氨基、C1-7烷氧基、氯和C1-7烷基。

  公开号：

  WO2009044130A1
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-bis(diphenylphosphinoyl)-5,6,7,8,5'6'7'8'-octahydro[2,2']binaphthalene 在 三氯硅烷 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到3,3'-bis(diphenylphosphanyl)-5,6,7,8,5'6'7'8'-octahydro[2,2']binaphthalene
  参考文献：
  名称：

  铑催化的1，4-双（二苯基膦酰基）buta-1,3-diyne与束缚二炔的双[2 + 2 + 2]环加成反应：NU-BIPHEP双芳基二膦酸酯的模块化，高度通用的单罐合成。

  摘要：

  铑催化的1,4-双（二苯基膦酰基）丁1,3-二炔与束缚二炔的双[2 + 2 + 2]环加成反应为合成新型对位联芳基二膦提供了一种简单的单釜法，NU-BIPHEP。这种方法代表了对现有多步骤程序的重大改进。这些二膦的对映纯路易斯酸铂络合物是羰基-烯和Diels-Alder反应的高效催化剂，钌二膦二胺络合物催化酮的不对称还原，得到的ee可以与用BINAP对应的ee竞争。

  DOI：

  10.1021/ol702390p
• 作为试剂：
  描述：

  、 di-4-methoxyphenylzinc 在 3,3'-bis(diphenylphosphanyl)-5,6,7,8,5'6'7'8'-octahydro[2,2']binaphthalene 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过1,4-钴迁移的钴催化的芳烃酯和酮与芳锌试剂的芳基化环化反应

  摘要：

  1,4-迁移的有机钯和有机or物种已被用于发展涉及远程C–H键活化的各种级联反应。最近，我们报道了以炔基到芳基1,4-钴迁移和钴到锌的过渡金属化为关键步骤的炔烃的钴催化迁移性芳基锌化反应。我们在本文中报道，钴/芳基锌的组合还可以促进带有侧链酯或酮部分的炔烃的级联芳基环化反应，以分别提供苯并稠合的环酮或醇产物。该反应被认为是通过将炔烃插入芳基钴物种，1，4-钴迁移以及向羰基的分子内有机钴加成而进行的。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b01039

文献信息

• [EN] BIARYL DIPHOSPHINES<br/>[FR] BIARYLDIPHOSPHINES
  申请人：UNIV NEWCASTLE

  公开号：WO2009044130A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  A compound of formula (I):wherein: X is selected from O, S, NRN1, PRP1, SiRSi1RSi2, BRB1, CRC1RC2 and (CRC1RC2)2,, where RN1 is selected from H, C1-7 alkyl sulfonyl, benzyl and C1-7 alkyl, RP1 is selected from C1-7 alkyl and C5-7 aryl, RSi1 and RSi2 are independently selected from H, C1-7 alkyl, benzyl and C5-7 aryl, RB1 is selected from C1-7 alkyl, C5-7 aryl, C1-7 alkyloxy, C5-7 aryloxy, and RC1 and RC2 are independently selected from H, C1-7 alkyl, and C1-7 alkylester; if X is (CRC1RC2)2 then, the two carbon atoms may form part of a fused carbocyclic or heterocyclic ring, having between 3 and 7 ring atoms; R1 is selected from H, hydroxy, C1-7 alkyl, C1-7 alkyloxy, silyloxy, C1-7 alkylester; R2 is selected from H, hydroxy, C1-7 alkyl, C1-7 alkyloxy, silyloxy, C1-7 alkylester; and RP is selected from C5-20 aryl, di(C1-7 alkyl) amino, C1-7 alkoxy, chloro and C1-7 alkyl.

  式(I)的化合物：其中：X选自O、S、NRN1、PRP1、SiRSi1RSi2、BRB1、CRC1RC2和(CRC1RC2)2，其中RN1选自H、C1-7烷基磺酰基、苄基和C1-7烷基，RP1选自C1-7烷基和C5-7芳基，RSi1和RSi2分别选自H、C1-7烷基、苄基和C5-7芳基，RB1选自C1-7烷基、C5-7芳基、C1-7烷氧基、C5-7芳氧基，RC1和RC2分别选自H、C1-7烷基和C1-7烷酯基；如果X为(CRC1RC2)2，则两个碳原子可以构成具有3至7个环原子的融合环烷或杂环；R1选自H、羟基、C1-7烷基、C1-7烷氧基、硅烷氧基、C1-7烷酯基；R2选自H、羟基、C1-7烷基、C1-7烷氧基、硅烷氧基、C1-7烷酯基；RP选自C5-20芳基、二(C1-7烷基)氨基、C1-7烷氧基、氯和C1-7烷基。
• Rhodium-Catalyzed Double [2 + 2 + 2] Cycloaddition of 1,4-Bis(diphenylphosphinoyl)buta-1,3-diyne with Tethered Diynes:  A Modular, Highly Versatile Single-Pot Synthesis of NU-BIPHEP Biaryl Diphosphines
  作者：Simon Doherty、Julian G. Knight、Catherine H. Smyth、Ross W. Harrington、William Clegg

  DOI：10.1021/ol702390p

  日期：2007.11.1

  procedure for the synthesis of a new class of tropos biaryl diphosphine, NU-BIPHEP. This methodology represents a significant improvement on existing multistep procedures. Enantiopure Lewis acid platinum complexes of these diphosphines are highly efficient catalysts for carbonyl-ene and Diels-Alder reactions, and ruthenium diphosphine-diamine complexes catalyze the asymmetric reduction of ketones to give

  铑催化的1,4-双（二苯基膦酰基）丁1,3-二炔与束缚二炔的双[2 + 2 + 2]环加成反应为合成新型对位联芳基二膦提供了一种简单的单釜法，NU-BIPHEP。这种方法代表了对现有多步骤程序的重大改进。这些二膦的对映纯路易斯酸铂络合物是羰基-烯和Diels-Alder反应的高效催化剂，钌二膦二胺络合物催化酮的不对称还原，得到的ee可以与用BINAP对应的ee竞争。