2-Diazo-3-oxo-pentanoic acid tert-butyl ester | 104034-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Diazo-3-oxo-pentanoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (E)-2-diazonio-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxopent-2-en-3-olate
• CAS: 104034-84-6
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₃
• 分子量: 198.222
• InChiKey: GKIDQSUMJNOXSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Diazo-3-oxo-pentanoic acid tert-butyl ester 在 2,4-双(4-苯氧苯基)-1,3-二硫杂-2,4-二磷杂环丁烷-2,4-二硫化物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以89%的产率得到5-Ethyl-[1,2,3]thiadiazole-4-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Convenient preparation of 5-alkyl-4-carbalkoxy-1,2,3-thiadiazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00371a033

文献信息

• Rh(III)‐catalyzed C6‐selective Acylmethylation and Carboxymethylation of 2‐Pyridones with Diazo Compounds
  作者：Xinyu Wang、Zhongyu He、Xin Xu、Haoqiang Zhao、Yixiao Pan、Huanrong Li、Lijin Xu

  DOI：10.1002/cctc.202002016

  日期：2021.4.9

  Chelation‐assisted C6‐selective acylmethylation and carboxymethylation of 2‐pyridones with diazo carbonyl compounds under [Cp*RhCl2]2/AgSbF6 catalysis have been developed. Deesterificative C6‐acylmethylation of 2‐pyridones with diazo tert‐butyl ester compounds proceeds effectively with the use of HOAc additive and hexafluoroisopropanol (HFIP) solvent, whereas switching to NaOAc additive and MeOH solvent

  在[Cp * RhCl 2 ] 2 / AgSbF 6催化下，开发了2-重氮酮与重氮羰基化合物的螯合辅助C6-选择性酰基甲基化和羧甲基化。的2-吡啶酮Deesterificative C6-acylmethylation与重氮叔丁酸酯化合物可通过使用HOAc添加剂和六氟异丙醇（HFIP）溶剂有效地进行，而改用NaOAc添加剂和MeOH溶剂可实现2-吡啶酮与2-重氮-3-氧代丁酸烷基酯的有效脱酰基C6-羧甲基化。该方法的特点是具有出色的区域选择性，高效率，广泛的底物范围，广泛的官能团相容性和克可扩展性。进行了初步的机械实验，以深入了解反应机理。
• CARON M., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 21, 4075-4077
  作者：CARON M.

  DOI：——

  日期：——
• Convenient preparation of 5-alkyl-4-carbalkoxy-1,2,3-thiadiazoles
  作者：Maurice Caron

  DOI：10.1021/jo00371a033

  日期：1986.10