(1-nitromethyl-butyl)-malonic acid dimethyl ester | 99190-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1-nitromethyl-butyl)-malonic acid dimethyl ester
• 英文别名: α-Carbomethoxy-β-propyl-γ-nitro-buttersaeuremethylester；(1-Nitromethyl-butyl)-malonsaeure-dimethylester
• CAS: 99190-19-9
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₆
• 分子量: 247.248
• InChiKey: PVMNEKSACCNVLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.64
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  95.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-nitromethyl-butyl)-malonic acid dimethyl ester 在 溴 作用下， 生成 α-Carbomethoxy-α-brom-β-propyl-γ-nitro-buttersaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  Sopova,A.S. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1969, vol. 5, p. 844 - 849

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基戊-1-烯 、 丙二酸二甲酯 在 N-[(1S,2S)-2-(二甲基氨基)环己基]-N'-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-Β-D-吡喃葡萄糖基)硫脲 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以97%的产率得到(1-nitromethyl-butyl)-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于糖类的手性双官能叔胺硫脲催化丙二酸酯与硝基烯烃的高对映选择性迈克尔加成反应

  摘要：

  已经设计并合成了一系列用于不对称迈克尔加成反应的糖衍生的双官能叔胺硫脲。丙二酸酯和各种硝基烯烃之间的加成产物以高产率（高达 99%）和优异的对映选择性（高达 99% ee）获得。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087370

文献信息

• Helical Oligourea Foldamers as Powerful Hydrogen Bonding Catalysts for Enantioselective C–C Bond-Forming Reactions
  作者：Diane Bécart、Vincent Diemer、Arnaud Salaün、Mikel Oiarbide、Yella Reddy Nelli、Brice Kauffmann、Lucile Fischer、Claudio Palomo、Gilles Guichard

  DOI：10.1021/jacs.7b05802

  日期：2017.9.13

  progress has been made toward the development of metal-free catalysts of enantioselective transformations, yet the discovery of organic catalysts effective at low catalyst loadings remains a major challenge. Here we report a novel synergistic catalyst combination system consisting of a peptide-inspired chiral helical (thio)urea oligomer and a simple tertiary amine that is able to promote the Michael reaction

  对映选择性转化的无金属催化剂的开发取得了重大进展，但发现在低催化剂负载下有效的有机催化剂仍然是一个重大挑战。在这里，我们报告了一种新型协同催化剂组合系统，该系统由受肽启发的手性螺旋（硫）脲低聚物和简单的叔胺组成，能够促进可烯醇化羰基化合物和硝基烯烃之间的迈克尔反应，并具有极低的对映选择性（1/ 10 000) 手性催化剂/底物摩尔比。除了与螺旋折叠密切相关的高选择性之外，我们在此报告的系统也非常适合优化，因为它的每个组件都可以单独微调以提高反应速率和/或选择性。
• Sobatschewa; Perekalin, Chemija, 1958, p. 740
  作者：Sobatschewa、Perekalin

  DOI：——

  日期：——