3'-bromo-2,6-dimethyl-1,1'-biphenyl | 1218910-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3'-bromo-2,6-dimethyl-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 3-bromo-2',6'-dimethylbiphenyl；3a(2)-Bromo-2,6-dimethyl-1,1a(2)-biphenyl；2-(3-bromophenyl)-1,3-dimethylbenzene
• CAS: 1218910-28-1
• 化学式: C₁₄H₁₃Br
• 分子量: 261.161
• InChiKey: YJJVPKXXYVGZQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-bromo-2,6-dimethyl-1,1'-biphenyl 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 7-(2′,6′-dimethyl-[1,1′-biphenyl]-3-yl)-1H-imidazo[4,5-b]-pyridine
  参考文献：
  名称：

  发现 1H-咪唑并[4,5-b]吡啶衍生物作为治疗神经性疼痛的有效和选择性 BET 抑制剂

  摘要：

  神经性疼痛（NP）是一种难以忍受的疼痛综合征，由神经损伤后持续的炎症和兴奋性引起。目前只有少数 NP 疗法可用，并且所有这些疗法都不能提供足够的疼痛缓解。在此，我们报告发现了一种选择性有效的溴结构域和额外末端 (BET) 蛋白抑制剂，可减少神经炎症和治疗 NP 的兴奋性。从内部化合物库中的筛选命中1开始，迭代优化产生了具有独特结合模式和新颖化学结构的有效 BET 抑制剂DDO-8926 。DDO-8926表现出优异的 BET 选择性和良好的药物样特性。在神经未受损伤的小鼠中，DDO-8926通过抑制促炎细胞因子的表达和降低兴奋性，显着减轻机械超敏反应。总的来说，这些结果表明DDO-8926是一种有前途的 NP 治疗药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00372
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-碘苯 、 2.6-二甲基苯硼酸频呢醇酯 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以93.2 %的产率得到3'-bromo-2,6-dimethyl-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  发现 1H-咪唑并[4,5-b]吡啶衍生物作为治疗神经性疼痛的有效和选择性 BET 抑制剂

  摘要：

  神经性疼痛（NP）是一种难以忍受的疼痛综合征，由神经损伤后持续的炎症和兴奋性引起。目前只有少数 NP 疗法可用，并且所有这些疗法都不能提供足够的疼痛缓解。在此，我们报告发现了一种选择性有效的溴结构域和额外末端 (BET) 蛋白抑制剂，可减少神经炎症和治疗 NP 的兴奋性。从内部化合物库中的筛选命中1开始，迭代优化产生了具有独特结合模式和新颖化学结构的有效 BET 抑制剂DDO-8926 。DDO-8926表现出优异的 BET 选择性和良好的药物样特性。在神经未受损伤的小鼠中，DDO-8926通过抑制促炎细胞因子的表达和降低兴奋性，显着减轻机械超敏反应。总的来说，这些结果表明DDO-8926是一种有前途的 NP 治疗药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00372

文献信息

• [EN] [5,6]-FUSED BICYCLIC ANTIDIABETIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIDIABÉTIQUES BICYCLIQUES À FUSION [5,6]
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016022446A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  Novel compounds of the structural formula (I), and the pharmaceutically acceptable salts thereof, are agonists of G-protein coupled receptor 40 (GPR40) and may be useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the G-protein-coupled receptor 40. The compounds of the present invention may be useful in the treatment of Type 2 diabetes mellitus, and of conditions that are often associated with this disease, including obesity and lipid disorders, such as mixed or diabetic dyslipidemia, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, and hypertriglyceridemia.

  结构式（I）的新化合物及其药用盐是G蛋白偶联受体40（GPR40）的激动剂，可能在治疗、预防和抑制由G蛋白偶联受体40介导的疾病方面具有用处。本发明的化合物可能在治疗2型糖尿病以及与该疾病经常相关的疾病，包括肥胖和脂质紊乱等条件中具有用处，如混合型或糖尿病性脂质代谢异常、高脂血症、高胆固醇血症和高甘油三酯血症。
• [5,6]—fused bicyclic antidiabetic compounds
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US10100042B2

  公开（公告）日：2018-10-16

  Novel compounds of the structural formula (I), and the pharmaceutically acceptable salts thereof, are agonists of G-protein coupled receptor 40 (GPR40) and may be useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the G-protein-coupled receptor 40. The compounds of the present invention may be useful in the treatment of Type 2 diabetes mellitus, and of conditions that are often associated with this disease, including obesity and lipid disorders, such as mixed or diabetic dyslipidemia, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, and hypertriglyceridemia.

  结构式（I）的新型化合物及其药学上可接受的盐类是G-蛋白偶联受体40（GPR40）的激动剂，可用于治疗、预防和抑制由G-蛋白偶联受体40介导的疾病。本发明的化合物可用于治疗 2 型糖尿病以及通常与这种疾病相关的病症，包括肥胖和脂质紊乱，如混合性或糖尿病性血脂异常、高脂血症、高胆固醇血症和高甘油三酯血症。
• Discovery of biaryl inhibitors of H+/K+ ATPase
  作者：Neil Garton、Nick Bailey、Mark Bamford、Emmanuel Demont、Irene Farre-Gutierrez、Gail Hutley、Gianpaolo Bravi、Paula Pickering

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.12.040

  日期：2010.2

  We report the identification of a novel biaryl template for H+/K+ ATPase inhibition. Evaluation of critical SAR features within the biaryl imidazole framework and the use of pharmacophore modelling against known imidazopyridine and azaindole templates suggested that the geometry of the molecule is key to achieving activity. Herein we present our work optimising the potency of the molecule through modi. cations and substitutions to each of the ring systems. In particular sub-micromolar potency is achieved with (4b) presumably through a proposed intramolecular hydrogen bond that ensures the required imidazole basic centre is appropriately located. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [5,6]-FUSED BICYCLIC ANTIDIABETIC COMPOUNDS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP3177285A1

  公开（公告）日：2017-06-14
• TW2023/13648
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——