2-amino-9-[(1'R,2'S,3'R,4'R)-2',3'-diacetoxy-4'-(acetoxymethyl)cyclopentyl]-1H-purin-6(9H)-one | 177487-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-amino-9-[(1'R,2'S,3'R,4'R)-2',3'-diacetoxy-4'-(acetoxymethyl)cyclopentyl]-1H-purin-6(9H)-one
• 英文别名: [(1R,2R,3S,4R)-2,3-diacetyloxy-4-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)cyclopentyl]methyl acetate
• CAS: 177487-42-2
• 化学式: C₁₇H₂₁N₅O₇
• 分子量: 407.383
• InChiKey: NETBYMNQZIGPMO-OXHZDVMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-9-[(1'R,2'S,3'R,4'R)-2',3'-diacetoxy-4'-(acetoxymethyl)cyclopentyl]-1H-purin-6(9H)-one 在 碘仿 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以14.6%的产率得到9-[(1'R,2'S,3'R,4'R)-2',3'-diacetoxy-4'-(acetoxymethyl)cyclopentyl]-2-iodo-1H-purin-6(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  碱基功能化碳环核苷：抗病毒活性的设计、合成和机制

  摘要：

  在核碱基的 C-2 位置具有不饱和基团的新碳环核糖核苷被设计为潜在的 RNA 抗病毒化合物。该设计基于预期这些化合物的单磷酸盐将成为酶 IMPDH 的抑制剂。开发了适当的方法来实现目标分子。提到了最初的体外抗病毒研究的结果。酶抑制研究支持了最活跃化合物抗病毒活性的 IMPDH 相关机制。

  DOI：

  10.1080/15257770903044465
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3R,4R)-2-Amino-9-(2,3-dihydroxy-4-hydroxymethylcyclopentyl)-1,9-dihydropurin-6-one 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以73.1%的产率得到2-amino-9-[(1'R,2'S,3'R,4'R)-2',3'-diacetoxy-4'-(acetoxymethyl)cyclopentyl]-1H-purin-6(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  碱基功能化碳环核苷：抗病毒活性的设计、合成和机制

  摘要：

  在核碱基的 C-2 位置具有不饱和基团的新碳环核糖核苷被设计为潜在的 RNA 抗病毒化合物。该设计基于预期这些化合物的单磷酸盐将成为酶 IMPDH 的抑制剂。开发了适当的方法来实现目标分子。提到了最初的体外抗病毒研究的结果。酶抑制研究支持了最活跃化合物抗病毒活性的 IMPDH 相关机制。

  DOI：

  10.1080/15257770903044465

文献信息

• [EN] 2,3-DIHYDROXY CYCLOPENTANE DERIVATIVES OF PURINES<br/>[FR] DERIVES 2,3-DIHYDROXYCYCLOPENTANE DE PURINES
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：WO1996002543A1

  公开（公告）日：1996-02-01

  (EN) 2,3-dihydroxy cyclopentane derivatives are described having general formula (I) and salts and solvates thereof, wherein: R1 is hydrogen, C3-8cycloalkyl or C1-6alkyl; R2 is C3-8 cycloalkyl, C3-8cycloalkylC1-6alkyl, Alk1Y, -(CHR5)m(Alk2)nZ or appropriately substituted C3-8cycloalkyl, C3-8cycloalkylC1-6alkyl, pyrrolidin-3-yl, 2-oxopyrrolidin-4-yl, 2-oxopyrrolidin-5-yl, piperidin-3-yl or piperidin-4-yl, and Q is oxygen or sulphur. Compounds of formula (I) and their salts and solvates have use in medicine as anti-inflammatory agents, particularly in the treatment of patients with inflammatory conditions who are susceptible to leukocyte-induced tissue damage.(FR) Des dérivés de 2,3-dihydroxycyclopentane ont la formule générale (I), dans laquelle R1 représente hydrogène, cycloalcoyle C3-8 ou alcoyle C1-6; R2 représente cycloalcoyle C3-8, alcoyle C1-6 de cycloalcoyle C3-8; Alk1Y, -(CHR5)m(Alk2)nZ ou cycloalcoyle C3-8, alcoyle C1-6 de cycloalcoyle C3-8, pyrrolidin-3-yle, 2-oxopyrrolidin-4-yle, 2-oxopyrrolidin-5-yle, pipéridin-3-yle ou pipéridin-4-yle substitués de manière appropriée, et Q représente oxygène ou soufre. Les composés ayant la formule (I), ainsi que leurs sels et solvates, sont utiles en médecine comme agents anti-inflammatoires, notamment pour traiter des patients souffrant d'états inflammatoires et susceptibles de présenter des lésions tissulaires induites par des leucocytes.

  具有通用式（I）的2,3-双羟基环戊烷衍生物及其盐和结晶水合物被描述为：其中R1代表氢、C3-8环烷基或C1-6烷基；R2代表C3-8环烷基、C3-8环烷基-C1-6烷基、Alk1Y、-(CHR5)m(Alk2)nZ或其他适当取代的C3-8环烷基、C3-8环烷基-C1-6烷基、吡啶-3-yl、2-氧吡啶-4-yl、2-氧吡啶-5-yl或吡啶-4-yl，并且Q代表氧或硫。根据通用式（I）及其盐和结晶水合物的化合物在医学上用于抗炎药物，尤其是在治疗由于白细胞诱导的组织损伤的病人中。
• Impdh As A Biological Probe For Rna Antiviral Drug Discovery: Synthesis, Enzymology, Molecular Docking, And Antiviral Activity Of New Ribonucleosides With Surrogate Bases
  作者：Vasu Nair、Xiaohui Ma、Qingning Shu、Fan Zhang、Vinod Uchil、Govardhan R. Cherukupalli

  DOI：10.1080/15257770701490506

  日期：2007.11.26

  Our interest in the discovery of molecules with antiviral activity against RNA viruses led us to the design of ribonucleosides with surrogate bases with the intent Of using inhibition of inosine monophosphate dehydrogenase (IMPDH) as a probe for antiviral drug discovery. A general methodology for the preparation of these compounds is discussed. Kinetic parameters of the inhibition studies with IMPDH, which were carried out spectrophotometrically by monitoring the formation of NADH, are given. Antiviral information and correlation of activity with IMPDH inhibition are discussed.