(2E,4E,6E)-8,8-dimethyl-2,4,6-tris(phenylthio)nona-2,4,6-trienal | 210416-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2E,4E,6E)-8,8-dimethyl-2,4,6-tris(phenylthio)nona-2,4,6-trienal
• 英文别名: (2Z,4Z,6Z)-8,8-dimethyl-2,4,6-tris(phenylsulfanyl)nona-2,4,6-trienal
• CAS: 210416-93-6
• 化学式: C₂₉H₂₈OS₃
• 分子量: 488.739
• InChiKey: IXVQXCCIGYGTJQ-GKRGJVNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E,6E)-8,8-dimethyl-2,4,6-tris(phenylthio)nona-2,4,6-trienal 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3aR,4R,6aS)-3,5,6a-Tris-benzenesulfonyl-4-tert-butyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[b]furan
  参考文献：
  名称：

  Formation of 2-oxa- or 2-azabicyclo[3.3.0]octa-3,7-diene by a novel tandem intramolecular photo-cyclization of 2,4,6-tris(phenylthio)hepta-2,4,6-trienal derivatives

  摘要：

  2,4,6-三(苯硫基)庚-2,4,6-三烯醛1及其2,4-二硝基苯腙5的光反应分别通过光诱导的分子内串联环化反应生成2-氧杂或2-氮杂双环[3.3.0]辛-3,7-二烯2和9。

  DOI：

  10.1039/a901707k
• 作为产物：
  描述：

  [(E)-2-ethoxyethenyl]sulfanylbenzene 在 正丁基锂 、 polyphosphoric acid trimethylsilyl ester 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (2E,4E,6E)-8,8-dimethyl-2,4,6-tris(phenylthio)nona-2,4,6-trienal
  参考文献：
  名称：

  The First Example of the 1-Chalcogene-Substituted Formylolefination of the Ketones and Aldehydes Using 1-Lithio-2-ethoxyvinyl Chalcogenides

  摘要：

  The alpha-chalcogene-substituted formylolefinations of ketones and aldehydes proceeded using 1-lithio-2-ethoxyvinyl chalcogenides/PPSE or TMSOTf produce the alpha-chalcogenoformylolefinated products 4a-1 in high yields. Tandem-formylolefination provided the (2Z,4Z)-2,4-bis(chalcogeno)pent-2,4-dienals 5d,h,i and (2Z,4Z,6Z)-2,4,6-tris(phenylthio)hept-2, derivatives 7d and 8d, respectively.

  DOI：

  10.1021/jo980487i

文献信息

• The First Example of the 1-Chalcogene-Substituted Formylolefination of the Ketones and Aldehydes Using 1-Lithio-2-ethoxyvinyl Chalcogenides
  作者：Mitsuhiro Yoshimatsu、Kiyomi Oguri、Kazunari Ikeda、Satoshi Gotoh

  DOI：10.1021/jo980487i

  日期：1998.6.1

  The alpha-chalcogene-substituted formylolefinations of ketones and aldehydes proceeded using 1-lithio-2-ethoxyvinyl chalcogenides/PPSE or TMSOTf produce the alpha-chalcogenoformylolefinated products 4a-1 in high yields. Tandem-formylolefination provided the (2Z,4Z)-2,4-bis(chalcogeno)pent-2,4-dienals 5d,h,i and (2Z,4Z,6Z)-2,4,6-tris(phenylthio)hept-2, derivatives 7d and 8d, respectively.
• Formation of 2-oxa- or 2-azabicyclo[3.3.0]octa-3,7-diene by a novel tandem intramolecular photo-cyclization of 2,4,6-tris(phenylthio)hepta-2,4,6-trienal derivatives
  作者：Mitsuhiro Yoshimatsu、Satoshi Gotoh、Genzoh Tanabe、Osamu Muraoka

  DOI：10.1039/a901707k

  日期：——

  The photo-reactions of 2,4,6-tris(phenylthio)hepta-2,4,6-trienal 1 and its 2,4-dinitrophenylhydrazone 5 gave the 2-oxa- or 2-azabicyclo[3.3.0]octa-3,7-dienes 2 and 9, respectively, via a photo-induced intramolecular tandem cyclization reaction.

  2,4,6-三(苯硫基)庚-2,4,6-三烯醛1及其2,4-二硝基苯腙5的光反应分别通过光诱导的分子内串联环化反应生成2-氧杂或2-氮杂双环[3.3.0]辛-3,7-二烯2和9。