6-(bromomethyl)-2H-pyran-2-one | 1439924-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-(bromomethyl)-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 6-bromomethyl-2-pyrone；6-(Bromomethyl)-2h-pyran-2-one；6-(bromomethyl)pyran-2-one
• CAS: 1439924-70-5
• 化学式: C₆H₅BrO₂
• 分子量: 189.008
• InChiKey: PPGAFLUVKJTSOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(bromomethyl)-2H-pyran-2-one 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (E)-6-(hept-1-en-1-yl)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  2H-Pyran-2-ones from Trichoderma viride and Trichoderma asperellum

  摘要：

  土壤真菌绿色木霉 272 和木霉 328 释放的挥发物通过使用闭环汽提分析 (CLSA) 顶空技术收集，并通过 GC/MS 分析获得的提取物。几种烷基-和链烯基-2H-吡喃-2-酮，包括已知化合物 6-pentyl-2H-pyran-2-one 和 (E)-6-(pent-1-en-1-yl)-2H-pyran -2-one，以及新的衍生物 (E)-6-(pent-2-en-1-yl)-2H-pyran-2-one、6-丙基-2H-pyran-2-one 和 6-发现了庚基-2H-吡喃-2-one。还检测到烯基衍生物 (E)-6-(hept-1-en-1-yl)-2H-pyran-2-one，之前通过 MS 分析从海洋贵腐菌中初步鉴定出来。所有链烯基吡喃酮均通过使用报道的 Stille 偶联合成，然后进行内酯化，而烷基化吡喃酮是通过报道的合成方法通过 5-烷基戊-2-烯-5-内酯的自由基溴

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300049
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 丙炔酸 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以41%的产率得到6-(bromomethyl)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  2H-Pyran-2-ones from Trichoderma viride and Trichoderma asperellum

  摘要：

  土壤真菌绿色木霉 272 和木霉 328 释放的挥发物通过使用闭环汽提分析 (CLSA) 顶空技术收集，并通过 GC/MS 分析获得的提取物。几种烷基-和链烯基-2H-吡喃-2-酮，包括已知化合物 6-pentyl-2H-pyran-2-one 和 (E)-6-(pent-1-en-1-yl)-2H-pyran -2-one，以及新的衍生物 (E)-6-(pent-2-en-1-yl)-2H-pyran-2-one、6-丙基-2H-pyran-2-one 和 6-发现了庚基-2H-吡喃-2-one。还检测到烯基衍生物 (E)-6-(hept-1-en-1-yl)-2H-pyran-2-one，之前通过 MS 分析从海洋贵腐菌中初步鉴定出来。所有链烯基吡喃酮均通过使用报道的 Stille 偶联合成，然后进行内酯化，而烷基化吡喃酮是通过报道的合成方法通过 5-烷基戊-2-烯-5-内酯的自由基溴

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300049

文献信息

• Discovery of an Orally Bioavailable Gonadotropin-Releasing Hormone Receptor Antagonist
  作者：Seon-Mi Kim、Minhee Lee、So Young Lee、Euisun Park、Soo-Min Lee、Eun Jeong Kim、Min Young Han、Taekyung Yoo、Jihyae Ann、Suyoung Yoon、Jiyoun Lee、Jeewoo Lee

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01071

  日期：2016.10.13

  We developed a compound library for orally available gonadotropin-releasing hormone (GnRH) receptor antagonists that were based on a uracil scaffold. On the basis of in vitro activity and CYP inhibition profile, we selected 18a (SKI2496) for further in vivo studies. Compound 18a exhibited more selective antagonistic activity toward the human GnRH receptors over the GnRHRs in monkeys and rats, and this

  我们开发了基于尿嘧啶支架的口服促性腺激素释放激素（GnRH）受体拮抗剂的化合物库。根据体外活性和CYP抑制谱，我们选择18a（SKI2496）进行进一步的体内研究。与猴子和大鼠中的GnRHR相比，化合物18a对人GnRH受体具有更高的选择性拮抗活性，并且该化合物还对GnRH介导的信号传导途径具有抑制作用。与临床上最先进的化合物Elagolix相比，对18a的药代动力学和药效学评估显示出更高的生物利用度和优异的促性腺激素抑制活性。考虑到18a表现出对h GnRHRs的强效和选择性拮抗活性以及良好的药代动力学特征，我们认为18a可能代表口服激素治疗的有希望的候选者。
• A 7-Step Formal Asymmetric Total Synthesis of Strictamine via an Asymmetric Propargylation and Metal-Mediated Cyclization
  作者：Myles W. Smith、Zhiyao Zhou、Alison X. Gao、Takuya Shimbayashi、Scott A. Snyder

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03839

  日期：2017.3.3

  how a novel catalytic asymmetric propargylation of 3,4-dihydro-β-carboline, followed by a designed Au(I)/Ag(I)-mediated 6-endo-dig cyclization, can directly deliver the indolenine-fused methanoquinolizidine core of the akuammiline alkaloid strictamine in its native oxidation state, ultimately achieving a 7-step formal asymmetric total synthesis. Also demonstrated are how the cyclization products can

  此处显示了3,4-二氢-β-咔啉的新型催化不对称炔丙基化，然后设计的Au（I）/ Ag（I）介导的6-内切环化，如何直接递送吲哚肾上腺素稠合的甲喹喹嗪akuammiline生物碱strictamine的核心处于其天然氧化态，最终实现了7步形式的不对称全合成。还证明了环化产物如何能重排成长春碱型骨架，并进一步用于脱羰甲氧基二氢甘比南宁的第一个催化不对称全合成的发达的炔丙基化反应。