(S)-3-phenyl-1-tosyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline | 1338814-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-phenyl-1-tosyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
• 英文别名: (2S)-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-quinoxaline
• CAS: 1338814-43-9
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 364.468
• InChiKey: LHAPPVSDWPPVIA-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(2-(2-bromophenylamino)-2-phenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到(S)-3-phenyl-1-tosyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Route to Chiral Tetrahydroquinoxalines via Ring-Opening of Activated Aziridines

  摘要：

  A highly regio- and stereoselective route for the synthesis of racemic and nonracemic tetrahydroquinoxalines via the S(N)2-type ring-opening of activated aziridines with 2-bromoanilines followed by the Pd-catalyzed intramolecular C-N bond formation is described.

  DOI：

  10.1021/ol2023906

文献信息

• Multifunctional Catalysis by a One-Dimensional Copper(II) Metal Organic Framework Containing Pre-existing Coordinatively Unsaturated Sites: Intermolecular C–N, C–O, and C–S Cross-Coupling; Stereoselective Intramolecular C–N Coupling; and Aziridination Reactions
  作者：Sagarmani Rasaily、Debesh Sharma、Sajan Pradhan、Nilankar Diyali、Shivanand Chettri、Bikram Gurung、Sudarsan Tamang、Anand Pariyar

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c00270

  日期：2022.9.5

  stabilize CUS due to their robust structure. Generally, the generation of CUS in MOFs needs prior activation under heat and high vacuum to remove labile molecules occupying the catalytic sites. Herein, we report a solvothermal synthesis of a ready-to-use copper MOF containing accessible pre-existing CUS that does not need activation. The single crystal X-ray diffraction structure reveals a square planar Cu(II)

  配位不饱和位点 ( CUS ) 在金属中心催化中至关重要。金属有机框架 (MOF)因其坚固的结构为生成和稳定CUS提供了独特的机会。通常，MOFs 中CUS的产生需要在热和高真空下预先活化，以去除占据催化位点的不稳定分子。在此，我们报告了一种即用型铜 MOF 的溶剂热合成方法，该铜 MOF 包含不需要激活的可访问的预先存在的CUS 。单晶 X 射线衍射结构显示方形平面 Cu(II) 中心具有两个N-甲基咪唑 (Mim) 和一个苯二甲酸 (BDC)，分子式单元为 [Cu II (BDC)(Mim)2 ] n ( Cu-1D ) 形成沿c轴的无限一维 (1D) 链。1D 链通过非共价 π–π、CH···π 和 H 键相互作用稳定，形成固态的 2D（片状）和 3D 网络。通过 Hirshfeld 表面分析研究了非共价相互作用的量化，并通过 SEM 分析证实了固态更高结构的形成。报道的Cu-1D MOF
• Synthetic Route to Chiral Tetrahydroquinoxalines via Ring-Opening of Activated Aziridines
  作者：Manas K. Ghorai、Ashis K. Sahoo、Sarvesh Kumar

  DOI：10.1021/ol2023906

  日期：2011.11.18

  A highly regio- and stereoselective route for the synthesis of racemic and nonracemic tetrahydroquinoxalines via the S(N)2-type ring-opening of activated aziridines with 2-bromoanilines followed by the Pd-catalyzed intramolecular C-N bond formation is described.