3-Dimethylamino-benzoic acid (E)-(2S,9S,10S,11R,14S)-2-{(E)-2-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-thiazol-4-yl]-1-methyl-vinyl}-10,14-dihydroxy-9,11,13,13-tetramethyl-12,16-dioxo-oxacyclohexadec-4-en-5-ylmethyl ester | 653564-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 3-Dimethylamino-benzoic acid (E)-(2S,9S,10S,11R,14S)-2-{(E)-2-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-thiazol-4-yl]-1-methyl-vinyl}-10,14-dihydroxy-9,11,13,13-tetramethyl-12,16-dioxo-oxacyclohexadec-4-en-5-ylmethyl ester
• 英文别名: [(2S,4E,9S,10S,11R,14S)-2-[(E)-1-[2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1,3-thiazol-4-yl]prop-1-en-2-yl]-10,14-dihydroxy-9,11,13,13-tetramethyl-12,16-dioxo-1-oxacyclohexadec-4-en-5-yl]methyl 3-(dimethylamino)benzoate
• CAS: 653564-15-9
• 化学式: C₄₂H₆₄N₂O₈SSi
• 分子量: 785.13
• InChiKey: CZVPGBCGDFIRHS-VFHJYBPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.38
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Dimethylamino-benzoic acid (E)-(2S,9S,10S,11R,14S)-2-{(E)-2-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-thiazol-4-yl]-1-methyl-vinyl}-10,14-dihydroxy-9,11,13,13-tetramethyl-12,16-dioxo-oxacyclohexadec-4-en-5-ylmethyl ester 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到3-Dimethylamino-benzoic acid (E)-(2S,9S,10S,11R,14S)-10,14-dihydroxy-2-[(E)-2-(2-hydroxymethyl-thiazol-4-yl)-1-methyl-vinyl]-9,11,13,13-tetramethyl-12,16-dioxo-oxacyclohexadec-4-en-5-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  荧光标记的埃坡霉素类似物的合成及生物学评价，用于微管蛋白结合研究

  摘要：

  这两个荧光标记的埃坡霉素14和15是使用Nicolaou的大内酯化和Stille偶联策略的改进方法合成的。该化合物对A2870卵巢癌细胞系的细胞毒性分别为6.1和2.7μg/ mL，对PC-3前列腺癌细胞系的细胞毒性分别为0.5和1.0μg/ mL。在14和15的存在下，微管蛋白的临界浓度分别为0.5和1.0μM ，而紫杉醇的临界浓度为0.3μM。描述了溶液中与微管结合的两个分子的荧光特性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.024
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(4S,7R,8S,9S,16S)-4,8-Dihydroxy-13-hydroxymethyl-16-((E)-2-iodo-1-methyl-vinyl)-5,5,7,9-tetramethyl-oxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione 在 Pd(AcCN)2Cl₂ 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-Dimethylamino-benzoic acid (E)-(2S,9S,10S,11R,14S)-2-{(E)-2-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-thiazol-4-yl]-1-methyl-vinyl}-10,14-dihydroxy-9,11,13,13-tetramethyl-12,16-dioxo-oxacyclohexadec-4-en-5-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  荧光标记的埃坡霉素类似物的合成及生物学评价，用于微管蛋白结合研究

  摘要：

  这两个荧光标记的埃坡霉素14和15是使用Nicolaou的大内酯化和Stille偶联策略的改进方法合成的。该化合物对A2870卵巢癌细胞系的细胞毒性分别为6.1和2.7μg/ mL，对PC-3前列腺癌细胞系的细胞毒性分别为0.5和1.0μg/ mL。在14和15的存在下，微管蛋白的临界浓度分别为0.5和1.0μM ，而紫杉醇的临界浓度为0.3μM。描述了溶液中与微管结合的两个分子的荧光特性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.024

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of fluorescently labeled epothilone analogs for tubulin binding studies
  作者：Thota Ganesh、Jennifer K Schilling、Radha K Palakodety、Rudravajhala Ravindra、Natasha Shanker、Susan Bane、David G.I Kingston

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.024

  日期：2003.12

  The two fluorescently labeled epothilones 14 and 15 have been synthesized using a modification of Nicolaou's macrolactonization and Stille coupling strategy. The cytotoxicities of the compounds were 6.1 and 2.7 μg/mL, respectively, against the A2870 ovarian cancer cell line, and 0.5 and 1.0 μg/mL, respectively, against the PC-3 prostate cancer cell line. The critical concentration of tubulin was 0

  这两个荧光标记的埃坡霉素14和15是使用Nicolaou的大内酯化和Stille偶联策略的改进方法合成的。该化合物对A2870卵巢癌细胞系的细胞毒性分别为6.1和2.7μg/ mL，对PC-3前列腺癌细胞系的细胞毒性分别为0.5和1.0μg/ mL。在14和15的存在下，微管蛋白的临界浓度分别为0.5和1.0μM ，而紫杉醇的临界浓度为0.3μM。描述了溶液中与微管结合的两个分子的荧光特性。