3-(2,2-Diphenylpent-4-enyl)-1,1-dimethylurea | 1455442-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2,2-Diphenylpent-4-enyl)-1,1-dimethylurea
• 英文别名: 3-(2,2-diphenylpent-4-enyl)-1,1-dimethylurea
• CAS: 1455442-70-2
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O
• 分子量: 308.423
• InChiKey: KOAULLLZUNTTCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,2-Diphenylpent-4-enyl)-1,1-dimethylurea 在 六氟异丙醇 、 甲氧苯醌 、 二(叔丁基羰基氧基)碘苯 、 palladium diacetate 、 silver fluoride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到2-(fluoromethyl)-N,N-dimethyl-4,4-diphenylpyrrolidine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  区域选择性钯催化的未活化烯烃的分子内氧化氨基氟化反应。

  摘要：

  已开发出一种新型的钯催化未活化烯烃的区域选择性分子内氨基氟化反应，是合成多种单氟甲基化含氮杂环的有效方法。

  DOI：

  10.1039/c3cc44711a
• 作为产物：
  描述：

  2,2-diphenyl-4-pentenylamine 、 二甲氨基甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到3-(2,2-Diphenylpent-4-enyl)-1,1-dimethylurea
  参考文献：
  名称：

  区域选择性钯催化的未活化烯烃的分子内氧化氨基氟化反应。

  摘要：

  已开发出一种新型的钯催化未活化烯烃的区域选择性分子内氨基氟化反应，是合成多种单氟甲基化含氮杂环的有效方法。

  DOI：

  10.1039/c3cc44711a

文献信息

• Palladium(II)‐Catalyzed Aminotrifluoromethoxylation of Alkenes: Mechanistic Insight into the Effect of <i>N</i> ‐Protecting Groups
  作者：Chaohuang Chen、Chuanqi Hou、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201900516

  日期：2020.4

  An efficient palladium‐catalyzed regioselective 5‐exo aminotrifluoromethoxylation of alkenes has been established herein, which provides a practical route towards the synthesis of OCF3‐containing pyrrolidines. tert‐Butyloxycarbonyl (Boc) as an amino protecting group plays a significant role in both the chemo‐ and regioselectivities. In addition, preliminary mechanistic studies reveal that the amino

  本文已经建立了一种有效的钯催化烯烃的区域选择性5-外氨基三氟甲氧基化反应，为合成含OCF 3的吡咯烷提供了一条可行的途径。叔丁氧羰基（Boc）作为氨基保护基团在化学和区域选择性中都起着重要作用。此外，初步的机理研究表明，底物的氨基保护基团和钯催化剂的抗衡阴离子在反应效率中起着关键作用，大概是由于烷基-Pd（II）中间体的异构化。此外，还可以通过引入空间庞大的吡啶基-恶唑啉配体来实现不对称的5-exo氨基三氟甲氧基化反应。