methyl N-(2-iodoethyl)-3-carbomethoxy-4-methyl-pyrrole-2-acetate | 68204-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl N-(2-iodoethyl)-3-carbomethoxy-4-methyl-pyrrole-2-acetate
• 英文别名: Methyl 1-(2-iodoethyl)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-methylpyrrole-3-carboxylate
• CAS: 68204-63-7
• 化学式: C₁₂H₁₆INO₄
• 分子量: 365.168
• InChiKey: GMKSAIRBTVHGTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(2-iodoethyl)-3-carbomethoxy-4-methyl-pyrrole-2-acetate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到Dimethyl-1,2-dihydro-6-methyl-3H-pyrrolo<1,2-a>pyrrol-1,7-dicarboxylat
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸及其同源吡啶和吖庚因类似物的合成

  摘要：

  已经设计了多种先前未知的 1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸及其各种 5-和 6-取代衍生物的合成方法。其中一些过程已经扩展到迄今为止未报道的 5,6,7,8-四氢吡咯并[1,2-a]吡啶-8-羧酸和5,6,7,8-四氢-9H-吡咯并[1, 2-a]氮杂-9-羧酸衍生物。开发了两种将吡咯转化为相应吡咯-2-乙酸酯的新工艺。这两种方法都基于使用容易获得的乙二酰吡咯衍生物作为起始材料。一个序列涉及α-酮酯的皂化，然后是粗α-酮酸盐的Wolff-Kishner 还原和随后由此产生的乙酸衍生物的酯化。

  DOI：

  10.1139/v82-328
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-(2-mesyl-oxyethyl)-3-carbomethoxypyrrole-2-acetate 在 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到methyl N-(2-iodoethyl)-3-carbomethoxy-4-methyl-pyrrole-2-acetate
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸及其同源吡啶和吖庚因类似物的合成

  摘要：

  已经设计了多种先前未知的 1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸及其各种 5-和 6-取代衍生物的合成方法。其中一些过程已经扩展到迄今为止未报道的 5,6,7,8-四氢吡咯并[1,2-a]吡啶-8-羧酸和5,6,7,8-四氢-9H-吡咯并[1, 2-a]氮杂-9-羧酸衍生物。开发了两种将吡咯转化为相应吡咯-2-乙酸酯的新工艺。这两种方法都基于使用容易获得的乙二酰吡咯衍生物作为起始材料。一个序列涉及α-酮酯的皂化，然后是粗α-酮酸盐的Wolff-Kishner 还原和随后由此产生的乙酸衍生物的酯化。

  DOI：

  10.1139/v82-328

文献信息

• 5-(2-Pyrroyl)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo\x9b1,2-a!pyrrole-1-carboxylic acid \n'
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04097579A1

  公开（公告）日：1978-06-27

  Novel 5-(2-pyrroyl) and 5-(N-lower alkyl-2-pyrroyl)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo\x9b1,2-a!pyrrole-1-carboxylic acid \n' compounds represented by the formula: ##STR1## and the pharmaceutically acceptable, non-toxic esters and salts thereof, wherein each of R and R.sup.1 is independently hydrogen or a lower alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms and process for the production of such compounds; 5-(N-methyl-2-pyrroyl)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo\x9b1,2-a!pyrrole-1-carboxylic \n' acid is representative of the class. These compounds are useful as anti-inflammatory analgesic and anti-pyretic agents and as smooth muscle relaxants.

  化合物的名称为Novel 5-(2-pyrroyl)和5-(N-lower alkyl-2-pyrroyl)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acid，其化学式为：##STR1##，其中R和R.sup.1分别独立地表示氢原子或含有1至4个碳原子的低碳基，该化合物的药用可接受、无毒酯和盐也包括在内。5-(N-methyl-2-pyrroyl)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acid是该类化合物的代表。这些化合物可用作抗炎镇痛和退烧药物以及平滑肌松弛剂。
• 5-(4-Vinyl- or 4-ethynylbenzoyl)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo-(1,2-A)-pyrrole-1-carboxylic acids and derivatives thereof
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0114632A1

  公开（公告）日：1984-08-01

  Novel 5-(4-vinyl- or 4-ethynylbenzoyl)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acids represented by the formula and the pharmaceutically acceptable, non-toxic alkyl esters and salts thereof, wherein R is vinyl or ethynyl, and Y is hydrogen, a lower alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms, chloro or bromo.

  新颖的 5-(4-乙烯基-或 4-乙炔基苯甲酰基)-1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸，其式为 及其药学上可接受的无毒烷基酯和盐，其中 R 是乙烯基或乙炔基，Y 是氢、具有 1 至 6 个碳原子的低级烷基、氯或溴。
• CARPIO, H.;GALEAZZI, E.;GREENHOUSE, R.;GUZMAN, A.;VELARDE, E.;ANTONIO, Y.+, CAN. J. CHEM., 1982, 60, N 18, 2295-2312
  作者：CARPIO, H.、GALEAZZI, E.、GREENHOUSE, R.、GUZMAN, A.、VELARDE, E.、ANTONIO, Y.+

  DOI：——

  日期：——
• US4089969A
  申请人：——

  公开号：US4089969A

  公开（公告）日：1978-05-16
• US4097579A
  申请人：——

  公开号：US4097579A

  公开（公告）日：1978-06-27