1,2-di-m-toluoylhydrazine | 59646-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-di-m-toluoylhydrazine
• 英文别名: N,N'-bis(m-methylbenzoyl)hydrazine；N'-(3′-methylbenzoyl)-3-methylbenzohydrazide；3-methyl-N’-(3-methylbenzoyl)benzohydrazide；N.N'-Di-m-toluyl-hydrazin；3-methyl-benzoic acid, 2-(3-methylbenzoyl)hydrazide；N,N'-di-m-toluoyl-hydrazine；N,N'-Di-m-toluoyl-hydrazin；N,N'-Bis-(m-toluoyl)-hydrazin；N,N'-m-Toluoylhydrazin；3-methyl-N'-(3-methylbenzoyl)benzohydrazide
• CAS: 59646-36-5
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: GYFCOKOXDQWIOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di-m-toluoylhydrazine 在 polyphosphoric acid 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 5.5h， 以97%的产率得到2,5-双(3-甲基苯基)-1,3,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  取代唑衍生物的一锅无溶剂固态合成、光物理性质和晶体结构

  摘要：

  摘要 开发了一种无溶剂固相法，通过缩合反应以高收率合成了三个系列的取代唑衍生物（包括1,3,4-恶二唑、1,3,4-噻二唑和1,2,4-三唑）。 N,N'-二酰肼衍生物分别与相应的环化剂环化。这种通用方法避免了有机溶剂的使用，节省了成本和资源，简化了后处理并提高了反应速率。这些化合物已通过 1H NMR、13C NMR、元素分析和 MS 进行了充分表征。2,5-二（4-叔丁基苯基）-1,3,4-恶二唑的结构已通过单晶 X 射线衍射分析确定。晶胞参数如下：单斜晶系，Cc空间群，a=18.735（2）A，b=6.3375（8）A，c=16.824（2）A，α=γ=90°；β = 98.292 (2)。首次系统地研究了这些化合物的电子吸收和荧光特性。杂环结构与光物理性质之间的关系已经讨论过。混合原子的电负性和取代基的哈米特常数可以阐明发射和吸收波长的变化。这种方法提出了一种新的见解，通过一般的绿

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2018.12.095
• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯甲酰氯 在 sodium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以61%的产率得到1,2-di-m-toluoylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  Javaid, Khalid; Smith, David M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 4, p. 985 - 997

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and in vitro urease inhibitory activity of benzohydrazide derivatives, in silico and kinetic studies
  作者：Azhar Abbas、Basharat Ali、Kanwal、Khalid Mohammed Khan、Jamshed Iqbal、Shafiq ur Rahman、Sumera Zaib、Shahnaz Perveen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.09.036

  日期：2019.2

  Benzohydrazide derivatives 1–43 were synthesized via “one-pot” reaction and structural characterization of these synthetic derivatives was carried out by different spectroscopic techniques such as 1H NMR and EI-MS. The synthetic molecules were evaluated for their in vitro urease inhibitory activity. All synthetic derivatives showed good inhibitory activities in the range of (IC50 = 0.87 ± 0.31–19.0 ± 0

  苯甲酰肼衍生物1 - 43合成通过“一锅”反应和这些合成衍生物的结构表征通过不同光谱技术如进行1 H NMR和EI-MS。评价合成分子的体外脲酶抑制活性。所有合成的衍生物表现出的范围内具有良好的抑制活性（IC 50  = 0.87±0.31-19.0±0.25μM）相比于标准的硫脲（IC 50  = 21.25±0.15μM），除了7和化合物17，18，23，24，29，30，以及发现41个处于非活动状态的。该系列中活性最高的化合物是化合物36（IC 50  = 0.87±0.31μM），在A环的间位有两个氯基，B环的对位有两个甲氧基。化合物是基于不同的取代基及其在分子中的位置建立的。活性化合物的动力学研究表明，化合物可以通过竞争和非竞争模式抑制酶。还进行了计算机分析，以了解分子（配体）与酶活性位点的结合相互作用。
• Sah, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1940, vol. 59, p. 1029,1034
  作者：Sah

  DOI：——

  日期：——
• Stolle; Stevens, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1904, vol. <2> 69, p. 378
  作者：Stolle、Stevens

  DOI：——

  日期：——
• Oxidation of hydrazine derivatives with arylsulfonyl peroxides
  作者：Robert V. Hoffman、Anil Kumar

  DOI：10.1021/jo00195a028

  日期：1984.10
• Oxidation of Hydrazides Using Sodium Perborate: Formation of<i>N,N</i>-Diacylhydrazines
  作者：Vidyadhar K. Jadhav、Prakash P. Wadagaonkar、Manikrao M. Salunkhe

  DOI：10.1002/jccs.199800126

  日期：1998.12

  AbstractSubstituted aromatic hydrazides react very smoothly with sodium perborate in glacial acetic acid at room temperature to give N, N′‐diacylhydrazines in excellent yields and purity.

表征谱图