(S)-3-{(S)-2-[(R)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-methyl-pentanoylamino)-4-methyl-pentanoylamino]-3-methyl-butyrylamino}-N-{(R)-3-methyl-1-[N'-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyl)-hydrazinocarbonyl]-butyl}-succinamic acid benzyl ester | 174747-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-{(S)-2-[(R)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-methyl-pentanoylamino)-4-methyl-pentanoylamino]-3-methyl-butyrylamino}-N-{(R)-3-methyl-1-[N'-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyl)-hydrazinocarbonyl]-butyl}-succinamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (3S)-3-[[(2S)-3-methyl-2-[[(2R)-4-methyl-2-[[(2S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]pentanoyl]amino]butanoyl]amino]-4-[[(2R)-4-methyl-1-oxo-1-[2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)hydrazinyl]pentan-2-yl]amino]-4-oxobutanoate
• CAS: 174747-55-8
• 化学式: C₄₂H₆₆Cl₃N₇O₁₁
• 分子量: 951.385
• InChiKey: UMISXZXQTSQFKE-UHHVIOASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  249
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸 、 (S)-3-{(S)-2-[(R)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-methyl-pentanoylamino)-4-methyl-pentanoylamino]-3-methyl-butyrylamino}-N-{(R)-3-methyl-1-[N'-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyl)-hydrazinocarbonyl]-butyl}-succinamic acid benzyl ester 在 苯甲醚 作用下， 反应 1.0h， 生成 (S)-3-{(S)-2-[(R)-2-((S)-2-Amino-4-methyl-pentanoylamino)-4-methyl-pentanoylamino]-3-methyl-butyrylamino}-N-{(R)-3-methyl-1-[N'-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyl)-hydrazinocarbonyl]-butyl}-succinamic acid benzyl ester; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Study on Surfactin, a Cyclic Depsipeptide. II. Synthesis of Surfactin B2 Produced by Bacillus natto KMD 2311.

  摘要：

  通过全合成从纳豆芽孢杆菌（Bacillus natto KMD 2311）中分离出的环状去肽表面活性素 B2，阐明了其脂肪酸分子的绝对构型。这是首次用化学方法确认表面活性素同源物的绝对构型。主要采用活性酯和叠氮片段缩合的溶液法合成了表面活性剂 B2 的两种可能的非对映异构体--环[D-和 L-3-（Glu-Leu-D-Leu-Val-Asp-D-Leu-Leu-O）-n-十四碳酰基]（1a 和 b）。将含有 C 端 N-琥珀酰亚胺基活性酯的部分保护线性去肽在吡啶中用高稀释法在室温下环化反应 3d 后，得到了所需的环状去肽，收率高达 70%。合成产物 1a 含有作为脂肪酸分子的 3-hydroxytetradecanoic acid 的 D-异构体，与天然表面活性剂 B2 相同。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.5
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-天门冬氨酸苄酯-Osu 在 苯甲醚 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 (S)-3-{(S)-2-[(R)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-methyl-pentanoylamino)-4-methyl-pentanoylamino]-3-methyl-butyrylamino}-N-{(R)-3-methyl-1-[N'-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyl)-hydrazinocarbonyl]-butyl}-succinamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Study on Surfactin, a Cyclic Depsipeptide. II. Synthesis of Surfactin B2 Produced by Bacillus natto KMD 2311.

  摘要：

  通过全合成从纳豆芽孢杆菌（Bacillus natto KMD 2311）中分离出的环状去肽表面活性素 B2，阐明了其脂肪酸分子的绝对构型。这是首次用化学方法确认表面活性素同源物的绝对构型。主要采用活性酯和叠氮片段缩合的溶液法合成了表面活性剂 B2 的两种可能的非对映异构体--环[D-和 L-3-（Glu-Leu-D-Leu-Val-Asp-D-Leu-Leu-O）-n-十四碳酰基]（1a 和 b）。将含有 C 端 N-琥珀酰亚胺基活性酯的部分保护线性去肽在吡啶中用高稀释法在室温下环化反应 3d 后，得到了所需的环状去肽，收率高达 70%。合成产物 1a 含有作为脂肪酸分子的 3-hydroxytetradecanoic acid 的 D-异构体，与天然表面活性剂 B2 相同。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.5