3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl-bis(3,5-dimethylphenyl)methanol | 1307862-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl-bis(3,5-dimethylphenyl)methanol
• CAS: 1307862-97-0
• 化学式: C₂₂H₂₆O₂
• 分子量: 322.447
• InChiKey: FGDZULZTKBIKBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl-bis(3,5-dimethylphenyl)methanol 在 奎宁 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 奎尼丁 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称氟化/ Semipinacol重排：手性β-氟酮的有效方法。

  摘要：

  由金鸡纳生物碱衍生物催化的2-氧杂烯丙基醇的不对称氟化/ semipinacol重排可得到具有中等至高对映选择性的手性β-氟酮（参见方案）。产物的两种对映异构体都可以通过使用适当的催化剂来获得。

  DOI：

  10.1002/chem.201202444
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 双(3,5-二甲基苯基)甲酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl-bis(3,5-dimethylphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称卤化/半频哪醇重排：高效合成手性 α-氧杂-四元 β-卤代酮

  摘要：

  开发了一种由金鸡纳生物碱衍生物催化的新型不对称卤化/半频哪醇重排反应。以高达 95% 的产率和 99% 的对映体过量获得了两种类型的 β-卤代酮 (X = Br, Cl)。很容易获得所需的 β-卤代酮的 (+) 和 (-) 对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ja201794v

文献信息

• Copper-Catalyzed Tandem Trifluoromethylation/Semipinacol Rearrangement of Allylic Alcohols
  作者：Zhi-Min Chen、Wei Bai、Shao-Hua Wang、Bin-Miao Yang、Yong-Qiang Tu、Fu-Min Zhang

  DOI：10.1002/anie.201304557

  日期：2013.9.9

  A novel copper‐catalyzed tandem trifluoromethylation/semipinacol rearrangement reaction of allylic alcohols has been achieved under mild conditions. This reaction is valuable for the difunctionalization of alkenes through simultaneous construction of a CCF3 bond and a quaternary carbon center, and could provide a straightforward strategy for the preparation of α‐quaternary β‐trifluoromethyl ketone

  串联跳跃：在温和条件下已实现了一种新型的铜催化的烯丙醇串联三氟甲基化/ semipinacol重排反应。该反应是烯烃的通过C的同时施工的difunctionalization有价值 CF 3键和季碳中心，并且可为α-β季三氟甲基酮衍生物的制备一个简单的策略。