ethyl [6-bromo-2-(4-bromo-2-fluorophenyl)-2'-oxo-2,3-dihydro-3'H-spiro[chromene-4,5'-[1,3]oxazolidin]-3'-yl]acetate | 1313612-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl [6-bromo-2-(4-bromo-2-fluorophenyl)-2'-oxo-2,3-dihydro-3'H-spiro[chromene-4,5'-[1,3]oxazolidin]-3'-yl]acetate
• CAS: 1313612-01-9
• 化学式: C₂₁H₁₈Br₂FNO₅
• 分子量: 543.184
• InChiKey: XGHJAJGGQSKYTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [6-bromo-2-(4-bromo-2-fluorophenyl)-2'-oxo-2,3-dihydro-3'H-spiro[chromene-4,5'-[1,3]oxazolidin]-3'-yl]acetate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到[6-bromo-2-(4-bromo-2-fluorophenyl)-2'-oxo-2,3-dihydro-3'H-spiro[chromene-4,5'-[1,3]oxazolidin]-3'-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  作为醛糖还原酶抑制剂的 2'-Oxo-2,3-dihydro-3'H-spiro [chromene-4,5' - [1,3] oxazolidine] -3'yl] 酸衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  醛糖还原酶 (ARL2) 是多元醇途径中的第一种酶，可催化 NADPH 依赖性葡萄糖还原为山梨糖醇。它对糖尿病并发症的参与使这种酶成为广泛研究的挑战治疗靶点，以限制和/或预防它们。在此基础上，合成了一系列有限的 4-螺-恶唑烷酮-苯并吡喃衍生物 (1-7)，以评估它们作为潜在的 ARL2 抑制剂。通过监测由 ALR2 催化的 NADPH 的氧化，以分光光度法测定活性。在这一系列化合物中，4-甲氧基衍生物 1b 是活性最强的化合物，其抑制水平在亚微摩尔范围内。此外，还评估了针对醛还原酶同种型 (ARL1) 的活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000302
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-氟苯甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 potassium hydroxide 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl [6-bromo-2-(4-bromo-2-fluorophenyl)-2'-oxo-2,3-dihydro-3'H-spiro[chromene-4,5'-[1,3]oxazolidin]-3'-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  作为醛糖还原酶抑制剂的 2'-Oxo-2,3-dihydro-3'H-spiro [chromene-4,5' - [1,3] oxazolidine] -3'yl] 酸衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  醛糖还原酶 (ARL2) 是多元醇途径中的第一种酶，可催化 NADPH 依赖性葡萄糖还原为山梨糖醇。它对糖尿病并发症的参与使这种酶成为广泛研究的挑战治疗靶点，以限制和/或预防它们。在此基础上，合成了一系列有限的 4-螺-恶唑烷酮-苯并吡喃衍生物 (1-7)，以评估它们作为潜在的 ARL2 抑制剂。通过监测由 ALR2 催化的 NADPH 的氧化，以分光光度法测定活性。在这一系列化合物中，4-甲氧基衍生物 1b 是活性最强的化合物，其抑制水平在亚微摩尔范围内。此外，还评估了针对醛还原酶同种型 (ARL1) 的活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000302