1-bromo-3-(thiocyanatomethyl)benzene | 1206228-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-3-(thiocyanatomethyl)benzene
• 英文别名: 3-Bromobenzyl thiocyanate；(3-bromophenyl)methyl thiocyanate
• CAS: 1206228-39-8
• 化学式: C₈H₆BrNS
• 分子量: 228.112
• InChiKey: KHSISEQWLYWJPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  112℃/1mm
• 密度：
  1.53

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT-HARMFUL

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3-(thiocyanatomethyl)benzene 在 caesium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以72 %的产率得到3,3'-Dibrom-bibenzyl
  参考文献：
  名称：

  铜促进硫氰酸苄酯二聚得到功能化联苄

  摘要：

  联苄衍生物的合成由于其多样化的药理学和合成应用而在有机化学中具有重要意义。在此，我们报道了一种新型的铜促进的二聚反应，用于从硫氰酸苄酯有效合成官能化联苄。偶联反应在有氧和温和的条件下通过级联 C-S 键裂解在一锅中进行。多种取代基，包括芳环上的吸电子基团，具有良好的耐受性，能够以中等至良好的产率提供所需的产物。所开发的方案可用于从两种不同的缺电子硫氰酸苄酯获得交叉偶联产物。

  DOI：

  10.1055/a-2330-9955
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯乙酸 、 N-thiocyanatosaccharin 在 2,4,6-triphenylpyrylium tetrafluoroborate 、 sodium carbonate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以76 %的产率得到1-bromo-3-(thiocyanatomethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  可见光促进羧酸催化脱羧硫氰化和异硫氰化的发散过程

  摘要：

  使用N-硫氰酸糖精和催化量的碱或酸，开发了从容易获得的羧酸中发散光诱导选择性合成硫氰酸酯和异硫氰酸酯衍生物的方法。这种分子编辑策略允许生物活性化合物的功能化。基于控制实验提出了一种转化机制。

  DOI：

  10.1039/d3cc04624a

文献信息

• AIBN-initiated direct thiocyanation of benzylic sp³ C–H with <i>N</i>-thiocyanatosaccharin
  作者：Di Wu、Yongjie Duan、Kun Liang、Hongquan Yin、Fu-Xue Chen

  DOI：10.1039/d1cc04302a

  日期：——

  Direct thiocyanations of benzylic compounds have been implemented. Here, a new strategy, involving a free radical reaction pathway initiated by AIBN, was used to construct the benzylic sp3 C–SCN bond. In this way, the disadvantage of other strategies involving introducing leaving groups in advance to synthesize benzyl thiocyanate compounds was overcome. The currently developed protocol also involved

  已经实施了苄类化合物的直接硫氰化。在这里，涉及由 AIBN 引发的自由基反应途径的新策略用于构建苄型 sp 3 C-SCN 键。通过这种方式，克服了其他涉及提前引入离去基团以合成硫氰酸苄酯化合物的策略的缺点。目前开发的协议还涉及使用现成的原材料，并导致高产率（高达 100%），这两者都是合成硫氰酸苄酯的巨大优势。
• Phosphorus pentasulfide mediated conversion of organic thiocyanates to thiols
  作者：Chandra Kant Maurya、Avik Mazumder、Pradeep Kumar Gupta

  DOI：10.3762/bjoc.13.117

  日期：——

  In this paper we report an efficient and mild procedure for the conversion of organic thiocyanates to thiols in the presence of phosphorus pentasulfide (P2S5) in refluxing toluene. The method avoids the use of expensive and hazardous transition metals and harsh reducing agents, as required by reported methods, and provides an attractive alternative to the existing methods for the conversion of organic

  在本文中，我们报告了在回流的甲苯中，在五硫化二磷（P2S5）存在下，将有机硫氰酸盐转化为硫醇的有效，温和的方法。该方法避免了已报道方法所要求的昂贵和危险的过渡金属和苛刻的还原剂的使用，并为将有机硫氰酸盐转化为硫醇的现有方法提供了有吸引力的替代方法。
• 一种一步法合成烷基硫氰酸酯的方法
  申请人：北京理工大学

  公开号：CN113773238B

  公开（公告）日：2022-07-05

  本发明涉及一种一步法合成烷基硫氰酸酯的方法，属于化学合成技术领域。所述方法如下：将化合物I、引发剂和氮‑硫氰基酰亚胺试剂溶解于有机溶剂中，在40℃～150℃的温度下反应2h～6h，反应结束后，去除有机溶剂，纯化，得到一种烷基硫氰酸酯；所述化合物I的结构通式为或其中，R1为烃基或者被取代的烃基；R2和R3分别独立为氢、卤素、烷基、芳基、被取代的芳基、烷氧基或被取代的烷氧基；R4为烷基，R5为烷基或者氢；R6为烷基；n＝0或者1。所述方法通过一步法就能够合成出烷基硫氰酸酯，方法简单，产率高；且随着反应步骤的减少，减少了化学试剂的适用，经济性好。
• An efficient metal-free synthesis of organic disulfides from thiocyanates using poly-ionic resin hydroxide in aqueous medium
  作者：Debasish Sengupta、Basudeb Basu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.070

  日期：2013.5

  An efficient and metal-free method is described for the preparation of organic disulfides from alkyl and acyl methyl thiocyanates in the presence of poly-ionic resin hydroxide in aqueous medium. Further extension of this protocol has been tested using two different organyl thiocyanates to prepare unsymmetrical disulfides. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Disulfanes from Organic Thiocyanates Mediated by Sodium in Silica Gel
  作者：Pradeep Gupta、Chandra Maurya、Avik Mazumder、Ajeet Kumar

  DOI：10.1055/s-0035-1560368

  日期：——

  We report an efficient procedure for the synthesis of symmetrical disulfanes from organic thiocyanates in the presence of sodium in silica gel at room temperature. By avoiding the use of foul-smelling thiols, the present protocol provides an attractive alternative to existing methods for the preparation of symmetrical disulfanes.