(4-Bromo-phenyl)-carbamic acid (S)-2-((1S,2R)-2-chloro-cyclopropyl)-2-hydroxy-ethyl ester | 329703-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-Bromo-phenyl)-carbamic acid (S)-2-((1S,2R)-2-chloro-cyclopropyl)-2-hydroxy-ethyl ester
• CAS: 329703-92-6
• 化学式: C₁₂H₁₃BrClNO₃
• 分子量: 334.597
• InChiKey: CBYKFVFARRRBQS-GMTAPVOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Bromo-phenyl)-carbamic acid (S)-2-((1S,2R)-2-chloro-cyclopropyl)-2-hydroxy-ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 甲苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-2-((1S,2R)-2-chlorocyclopropyl)-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of the Chlorocyclopropane-Containing Callipeltoside A Side Chain

  摘要：

  [GRAPHICS]The callipeltoside A chlorocyclopropyl-containing dienyne side chain has been synthesized in nine steps and 33% overall yield from commercially available 1,2,5,6-O-dicyclohexylidene-D-mannitol. The key steps in the synthesis are a highly diastereoselective cyclopropanation of a vinyl chloride allylic ether and a Suzuki cross-coupling to complete the carbon framework.

  DOI：

  10.1021/ol0155182
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-((1S,2R)-2-chlorocyclopropyl)-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 Dowex 50WX₈-100 resin 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4-Bromo-phenyl)-carbamic acid (S)-2-((1S,2R)-2-chloro-cyclopropyl)-2-hydroxy-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of the Chlorocyclopropane-Containing Callipeltoside A Side Chain

  摘要：

  [GRAPHICS]The callipeltoside A chlorocyclopropyl-containing dienyne side chain has been synthesized in nine steps and 33% overall yield from commercially available 1,2,5,6-O-dicyclohexylidene-D-mannitol. The key steps in the synthesis are a highly diastereoselective cyclopropanation of a vinyl chloride allylic ether and a Suzuki cross-coupling to complete the carbon framework.

  DOI：

  10.1021/ol0155182