2-(4-methylstyryl)quinoxaline | 339295-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-methylstyryl)quinoxaline
• 英文别名: 2-(4-Methylstyryl)quinoxaline；2-[2-(4-methylphenyl)ethenyl]quinoxaline
• CAS: 339295-69-1
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂
• 分子量: 246.312
• InChiKey: CBSVNVUPWZYMAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methylstyryl)quinoxaline 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (R)-H₈-BINAPO 、 氢气 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， -5.0 ℃ 、4.83 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (S)-2-(4-methylstyryl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  二亚膦酸酯配体对喹喔啉的不对称加氢：对映体富集的取代的四氢喹喔啉的实用合成

  摘要：

  在底物与催化剂的高比例（100至20000）下，一种容易获得的手性Ir / H 8联苯胺催化剂在喹喔啉加氢中表现出空前的反应性和出色的对映选择性。这种新方法提供了一种实用的合成方法，可以得到光学活性的手性四氢喹喔啉衍生物（参见方案； cod = 1,5-环辛二烯）。

  DOI：

  10.1002/anie.200904518
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹喔啉 、 对甲基苯甲醛 在 哌啶 、 乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(4-methylstyryl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯基取代的嗪的合成与结构

  摘要：

  通过在碱性和酸性催化剂的存在下以及在Wittig反应的条件下，使所述杂环的甲基衍生物与取代的苯甲醛缩合，得到2-苯乙烯基喹啉和2-苯乙烯基喹喔啉的新的光致变色衍生物。通过包括XRD在内的理化分析方法证明了所得化合物的结构。

  DOI：

  10.1134/s107042801102014x

文献信息

• General Asymmetric Hydrogenation of 2-Alkyl- and 2-Aryl-Substituted Quinoxaline Derivatives Catalyzed by Iridium-Difluorphos: Unusual Halide Effect and Synthetic Application
  作者：Damien Cartigny、Farouk Berhal、Takuto Nagano、Phannarath Phansavath、Tahar Ayad、Jean-Pierre Genêt、Takashi Ohshima、Kazushi Mashima、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1021/jo300455y

  日期：2012.5.18

  A general asymmetric hydrogenation of a wide range of 2-alkyl- and 2-aryl-substituted quinoxaline derivatives catalyzed by an iridium–difluorphos complex has been developed. Under mild reaction conditions, the corresponding biologically relevant 2-substituted-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline units were obtained in high yields and good to excellent enantioselectivities up to 95%. With a catalyst ratio

  已开发出由铱-二氟配合物催化的各种2-烷基和2-芳基取代的喹喔啉衍生物的一般不对称氢化反应。在温和的反应条件下，可以以高收率和高达95％的良好至优异的对映选择性获得相应的生物学上相关的2-取代-1,2,3,4-四氢喹喔啉单元。催化剂比为S / C = 1000且以克为单位，Ir-二氟膦配合物的催化活性得以保持，并显示出其潜在价值。最后，我们证明了我们的方法在化合物（S）-9的合成中的应用，该化合物是胆固醇酯转移蛋白（CETP）的抑制剂。
• Quinoxaline-specific enantioselective sulfa-michael reaction catalyzed by chiral phosphoric acid
  作者：Xiongfei Deng、Shiqi Zhang、Hesen Huang、Xin Cui、Zhuo Tang、Guangxun Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108145

  日期：2023.1

  Highly enantioselective sulfa-Michael additions (SMA) between 2-alkenyl quinoxalines and aromatic thiols are accomplished using a low loading of chiral phosphoric acid catalyst (1 mol%). It was confirmed by an investigation of a lot of azaarenes that the two C=N units of quinoxalines are indispensable for controlling the reaction enantioselectivities. A series of non-terminal 2-alkenes substituted

  使用低负载量的手性磷酸催化剂 (1 mol%)可以实现 2-烯基喹喔啉和芳香族硫醇之间的高度对映选择性磺胺-迈克尔加成 (SMA) 。通过对大量氮杂芳烃的研究证实，喹喔啉的两个C=N单元对于控制反应的对映选择性是不可或缺的。一系列被芳基或烷基取代的非末端 2-烯烃，甚至其他吸电基团，如酮、酯或酰胺，选择性反应并以良好的区域选择性和高产率（高达高达 99%）和良好的ee值（高达 97%）。
• Asymmetric Hydrogenation of Quinoxalines with Diphosphinite Ligands: A Practical Synthesis of Enantioenriched, Substituted Tetrahydroquinoxalines
  作者：Weijun Tang、Lijin Xu、Qing-Hua Fan、Jun Wang、Baomin Fan、Zhongyuan Zhou、Kim-hung Lam、Albert���S.���C. Chan

  DOI：10.1002/anie.200904518

  日期：2009.11.16

  chiral Ir/H8‐binapo catalyst exhibits unprecedented reactivity and excellent enantioselectivity in the hydrogenation of quinoxalines at a high ratio of substrate to catalyst (from 100 to 20 000). This new method provides a practical synthetic approach to give optically active chiral tetrahydroquinoxaline derivatives (see scheme; cod=1,5‐cyclooctadiene).

  在底物与催化剂的高比例（100至20000）下，一种容易获得的手性Ir / H 8联苯胺催化剂在喹喔啉加氢中表现出空前的反应性和出色的对映选择性。这种新方法提供了一种实用的合成方法，可以得到光学活性的手性四氢喹喔啉衍生物（参见方案； cod = 1,5-环辛二烯）。
• Synthesis and structure of styryl-substituted azines
  作者：E. N. Gulakova、A. G. Sitin、L. G. Kuz’mina、O. A. Fedorova

  DOI：10.1134/s107042801102014x

  日期：2011.2

  New photochromic derivatives of 2-styrylquinoline and 2-styrylquinoxaline were obtained by the condensation of the methyl derivatives of the mentioned heterocycles with substituted benzaldehydes in the presence of basic and acidic catalysts, and also under the conditions of Wittig reaction. The structure of compounds obtained was proved by physicochemical analysis methods including XRD.

  通过在碱性和酸性催化剂的存在下以及在Wittig反应的条件下，使所述杂环的甲基衍生物与取代的苯甲醛缩合，得到2-苯乙烯基喹啉和2-苯乙烯基喹喔啉的新的光致变色衍生物。通过包括XRD在内的理化分析方法证明了所得化合物的结构。