(S)-2-(1,2,3,4-tetrahydronaphthyl)acetic acid | 130850-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (S)-2-(1,2,3,4-tetrahydronaphthyl)acetic acid
• 英文别名: (S)-(-)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ylacetic acid；2-[(2S)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl]acetic acid
• CAS: 130850-34-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: NDIOUAVQWJEYHA-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(1,2,3,4-tetrahydronaphthyl)acetic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-<(S)-2-(1,2,3,4-tetrahydronaphthyl)acetyl>-L-proline
  参考文献：
  名称：

  新的强力脯氨酰内肽酶抑制剂：茚满和四氢萘衍生物及其类似物的合成与构效关系。

  摘要：

  通过对1- [1-（4-苯基丁酰基）-L-脯氨酰基]-吡咯烷（SUAM-1221，1）或1- [1-（苄氧羰基）-L-脯氨酸]脯氨酸（Z- Pro-proalal，2）和被测试对犬脑中纯化的脯氨酰内肽酶（PEP）的体外抑制活性。在一系列缺少甲酰基或氰基的化合物中，3- [3-[（S）-2-（1,2,3,4-四氢萘基）乙酰基] -L-硫代脯氨酰基]噻唑烷（13）与1相比，效价提高了约20倍（IC50 = 2.3 nm）。具有甲酰基或氰基的化合物显示出比没有这种官能团的化合物更有效的抑制活性。在体外测试的所有化合物中，1- [1-（2-茚满基乙酰基）-L-脯氨酰基]脯氨酸（27），1- [1-[（S）-2-（1,2,3,4-四氢萘基）乙酰基] -L-脯氨酰]脯氨酸（29），1- [3-[（S）-2-（1,2,3，

  DOI：

  10.1021/jm00039a019
• 作为产物：
  描述：

  (RS)-2-(1,2,3,4-tetrahydronaphthyl)acetic acid 生成 (S)-2-(1,2,3,4-tetrahydronaphthyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新的强力脯氨酰内肽酶抑制剂：茚满和四氢萘衍生物及其类似物的合成与构效关系。

  摘要：

  通过对1- [1-（4-苯基丁酰基）-L-脯氨酰基]-吡咯烷（SUAM-1221，1）或1- [1-（苄氧羰基）-L-脯氨酸]脯氨酸（Z- Pro-proalal，2）和被测试对犬脑中纯化的脯氨酰内肽酶（PEP）的体外抑制活性。在一系列缺少甲酰基或氰基的化合物中，3- [3-[（S）-2-（1,2,3,4-四氢萘基）乙酰基] -L-硫代脯氨酰基]噻唑烷（13）与1相比，效价提高了约20倍（IC50 = 2.3 nm）。具有甲酰基或氰基的化合物显示出比没有这种官能团的化合物更有效的抑制活性。在体外测试的所有化合物中，1- [1-（2-茚满基乙酰基）-L-脯氨酰基]脯氨酸（27），1- [1-[（S）-2-（1,2,3,4-四氢萘基）乙酰基] -L-脯氨酰]脯氨酸（29），1- [3-[（S）-2-（1,2,3，

  DOI：

  10.1021/jm00039a019

文献信息

• Condensed benzene derivative
  申请人：ZERIA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0372484B1

  公开（公告）日：1994-10-26
• RENAUD, PHILIPPE;SCHUBERT, SERGE, SYNLETT.,(1990) N0, C. 624-626
  作者：RENAUD, PHILIPPE、SCHUBERT, SERGE

  DOI：——

  日期：——
• US5028604A
  申请人：——

  公开号：US5028604A

  公开（公告）日：1991-07-02