(R,Z)-tert-butyl-4-(3-hydroxy-2-methylprop-1-enyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 1357615-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R,Z)-tert-butyl-4-(3-hydroxy-2-methylprop-1-enyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4R)-4-[(Z)-3-hydroxy-2-methylprop-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1357615-14-5
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₄
• 分子量: 271.357
• InChiKey: KBOXZJJQTCFXEA-ZJRUKIMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,Z)-tert-butyl-4-(3-hydroxy-2-methylprop-1-enyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 盐酸 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 四氯化锡 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.25h， 生成 di-tert-butyl ((3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-methyl-2-oxotetrahydro-2H-pyran-3,5-diyl)dicarbamate
  参考文献：
  名称：

  拟议和修订的Manzacidin B及其同类物的实用合成

  摘要：

  简明和manzacidin B的高度立体选择性全合成和其同源物已经被开发以下螯合控制顺环氧化和路易斯酸催化的分子内区域选择性环氧化物开环，以生成季胺中心。以良好的总收率实现了三醇部分与目标分子的精制，代表了曼杂酸B及其同系物的实际总合成。根据XRD，NMR和分析数据，证实了天然的山梨酸B（（4 R，5 R，6 R）-6）的正确结构。

  DOI：

  10.1021/ol203466m
• 作为产物：
  描述：

  3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 (R,Z)-tert-butyl-4-(3-hydroxy-2-methylprop-1-enyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  拟议和修订的Manzacidin B及其同类物的实用合成

  摘要：

  简明和manzacidin B的高度立体选择性全合成和其同源物已经被开发以下螯合控制顺环氧化和路易斯酸催化的分子内区域选择性环氧化物开环，以生成季胺中心。以良好的总收率实现了三醇部分与目标分子的精制，代表了曼杂酸B及其同系物的实际总合成。根据XRD，NMR和分析数据，证实了天然的山梨酸B（（4 R，5 R，6 R）-6）的正确结构。

  DOI：

  10.1021/ol203466m

文献信息

• Practical Syntheses of Proposed and Revised Manzacidin B and Their Congeners
  作者：Kuppusamy Sankar、Hasibur Rahman、Pragna P. Das、Eswar Bhimireddy、B. Sridhar、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1021/ol203466m

  日期：2012.2.17

  concise and highly stereoselective total synthesis of manzacidin B and its congeners has been developed following chelation-controlled syn-epoxidation and Lewis acid catalyzed intramolecular regioselective epoxide ring opening to generate the quarternary amine center. Elaboration of the triol moiety to the target molecule was achieved in good overall yield, representing practical total syntheses of

  简明和manzacidin B的高度立体选择性全合成和其同源物已经被开发以下螯合控制顺环氧化和路易斯酸催化的分子内区域选择性环氧化物开环，以生成季胺中心。以良好的总收率实现了三醇部分与目标分子的精制，代表了曼杂酸B及其同系物的实际总合成。根据XRD，NMR和分析数据，证实了天然的山梨酸B（（4 R，5 R，6 R）-6）的正确结构。