5-(bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-2-yl)pentan-1-ol | 285996-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-(bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-2-yl)pentan-1-ol
• 英文别名: 2-(5-hydroxypentyl)bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene；5-(2-Bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dienyl)pentan-1-ol
• CAS: 285996-14-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: YFKIBOOZCFMRLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-2-yl)pentan-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-(bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-2-yl)pentan-1-al
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions of 2-substituted norbornadiene-tethered nitrones

  摘要：

  高效率的合成途径已被开发用于制备以降冰片二烯为连接基的硝酮，并发现其分子内的1,3-偶极环加成反应具有高度区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1039/b001543l
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-5-(2'-norbornadienyl)pentane 在 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 5-(bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-2-yl)pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions of 2-substituted norbornadiene-tethered nitrones

  摘要：

  高效率的合成途径已被开发用于制备以降冰片二烯为连接基的硝酮，并发现其分子内的1,3-偶极环加成反应具有高度区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1039/b001543l

文献信息

• High-Contrast Fluorescence Imaging of Tumors In Vivo Using Nanoparticles of Amphiphilic Brush-Like Copolymers Produced by ROMP
  作者：Koji Miki、Akinori Kimura、Kazuaki Oride、Yoshiaki Kuramochi、Hideki Matsuoka、Hiroshi Harada、Masahiro Hiraoka、Kouichi Ohe

  DOI：10.1002/anie.201101005

  日期：2011.7.11

  Nanoparticles at work: High‐contrast tumor imaging of mice was performed by using copolymers with hydrophobic and hydrophilic polymer brushes that form cross‐linked assemblies and show a highly stable core surface in aqueous media (see picture). Cyclic RGD peptides and glucosamine moieties were localized on the surface of the assemblies and acted as targeting agents (TA) that enhanced the accumulation

  工作中的纳米颗粒：使用具有疏水性和亲水性聚合物刷的共聚物对小鼠进行高对比度的肿瘤成像，该刷形成交联的组件并在水性介质中显示出高度稳定的核心表面（参见图片）。环状RGD肽和氨基葡萄糖部分位于组件的表面，并用作靶向剂（TA），可增强组件在肿瘤组织中的积累。
• Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloadditions of Norbornadiene-Tethered Nitrones
  作者：Geoffrey K. Tranmer、William Tam

  DOI：10.1021/jo015610b

  日期：2001.7.1

  Efficient routes to the synthesis of norbornadiene-tethered nitrones have been developed, and their intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions were studied. The cycloadditions occurred in moderate to good yields for a variety of substrates and were found to be highly regio- and stereoselective, giving single regio- and stereoisomers in most cases.