4b,8b-Dimethyl-8b,8d-dihydro-4bH-8c-aza-dibenzo[a,f]cyclopropa[cd]pentalene | 126753-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 4b,8b-Dimethyl-8b,8d-dihydro-4bH-8c-aza-dibenzo[a,f]cyclopropa[cd]pentalene
• CAS: 126753-52-4
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: ONLPYXNLUZECJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  3.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4b,8b-Dimethyl-8b,8d-dihydro-4bH-8c-aza-dibenzo[a,f]cyclopropa[cd]pentalene 在 盐酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5,10-dimethyl-11-exo-hydroxy-10,11-dihydro-5H-dibenzocyclohepten-5,10-imine
  参考文献：
  名称：

  氢键在配体与N-甲基-D-天冬氨酸受体离子通道相互作用中的作用。

  摘要：

  取代[3H] MK-801（dizocilpine，1）与大鼠脑膜的结合已用于评估与1相关的新型二苯并环烯胺对N上离子通道结合位点（也称为苯环利定或PCP受体）的亲和力-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）亚型的兴奋性氨基酸受体。与许多其他在中枢神经系统中起作用的药物一样，这些化合物包含疏水性芳族部分和碱性氮原子。这些配体的构象刚度提供了独特的机会来评估影响活性部位识别的特定几何性质的重要性，特别是氮原子在氢键相互作用中的作用。1和环同源的环辛烯胺的烃取代类似物的相对亲和力（IC50）说明了芳基环和C-5甲基的大小受限的疏水键合的重要性。通过使用分子建模技术对一系列10种可用的结构刚性二苯并氮杂双环[xyz]烷烃的结合进行分析，发现亲和力与拟议的配体-活性位点氢键载体之间存在高度显着相关性（r = 0.950，p小于0.001）。这些结果用于产生MK-801识别位点/ PCP受体的药效基团，其解

  DOI：

  10.1021/jm00167a005
• 作为产物：
  描述：

  10-methyl-5H-dibenzo[a,d][7]annulen-5-one 在 二氯乙酸 、 正丁基锂 、 甲氧基胺盐酸盐 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4b,8b-Dimethyl-8b,8d-dihydro-4bH-8c-aza-dibenzo[a,f]cyclopropa[cd]pentalene
  参考文献：
  名称：

  氢键在配体与N-甲基-D-天冬氨酸受体离子通道相互作用中的作用。

  摘要：

  取代[3H] MK-801（dizocilpine，1）与大鼠脑膜的结合已用于评估与1相关的新型二苯并环烯胺对N上离子通道结合位点（也称为苯环利定或PCP受体）的亲和力-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）亚型的兴奋性氨基酸受体。与许多其他在中枢神经系统中起作用的药物一样，这些化合物包含疏水性芳族部分和碱性氮原子。这些配体的构象刚度提供了独特的机会来评估影响活性部位识别的特定几何性质的重要性，特别是氮原子在氢键相互作用中的作用。1和环同源的环辛烯胺的烃取代类似物的相对亲和力（IC50）说明了芳基环和C-5甲基的大小受限的疏水键合的重要性。通过使用分子建模技术对一系列10种可用的结构刚性二苯并氮杂双环[xyz]烷烃的结合进行分析，发现亲和力与拟议的配体-活性位点氢键载体之间存在高度显着相关性（r = 0.950，p小于0.001）。这些结果用于产生MK-801识别位点/ PCP受体的药效基团，其解

  DOI：

  10.1021/jm00167a005