6-[2-(间甲苯基)乙酰基]-4H-1,4-苯并恶嗪-3-酮 | 1086390-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 6-[2-(间甲苯基)乙酰基]-4H-1,4-苯并恶嗪-3-酮
• 英文名称: 6-(2-(3-methylphenyl)acetyl)-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one
• 英文别名: 6-(2-m-Tolylacetyl)-4h-benzo[1,4]oxazin-3-one；6-[2-(3-methylphenyl)acetyl]-4H-1,4-benzoxazin-3-one
• CAS: 1086390-21-7
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: LQCNDOWPASSNAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[2-(间甲苯基)乙酰基]-4H-1,4-苯并恶嗪-3-酮 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 6-(4-(3-methylphenyl)isoxazol-3-yl)-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪-3（4 H）-one衍生物作为一类新型抗癌药的合成及药理评价

  摘要：

  以三氟乙酸酐/磷酸介导的CC键形成反应为关键步骤，进行了新型2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪-3（4 H）-一衍生物的合成。此方法不需要使用对环境有害的AlCl 3或对湿气敏感的酰氯。合成了许多含有连接到五元中央杂环的苯并恶嗪酮基团的化合物，并在体外测试了它们对三种细胞系（例如A549（肺），DLD-1（结肠直肠腺癌）和MV4-11）的抗癌特性（急性髓细胞性白血病）。其中一些具有抗癌活性，同时还测试了许多参考化合物。他们中几乎没有显示出有希望的抗白血病特性。简要介绍了该系列中的结构-活动-关系研究。含有在C-2位具有对-CF 3基团的苯环的咪唑衍生物9c被鉴定为有效的抗白血病药。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.07.045
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-硝基苯氧基)乙酸乙酯 在 磷酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 7.0h， 生成 6-[2-(间甲苯基)乙酰基]-4H-1,4-苯并恶嗪-3-酮
  参考文献：
  名称：

  新型2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪-3（4 H）-one衍生物作为一类新型抗癌药的合成及药理评价

  摘要：

  以三氟乙酸酐/磷酸介导的CC键形成反应为关键步骤，进行了新型2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪-3（4 H）-一衍生物的合成。此方法不需要使用对环境有害的AlCl 3或对湿气敏感的酰氯。合成了许多含有连接到五元中央杂环的苯并恶嗪酮基团的化合物，并在体外测试了它们对三种细胞系（例如A549（肺），DLD-1（结肠直肠腺癌）和MV4-11）的抗癌特性（急性髓细胞性白血病）。其中一些具有抗癌活性，同时还测试了许多参考化合物。他们中几乎没有显示出有希望的抗白血病特性。简要介绍了该系列中的结构-活动-关系研究。含有在C-2位具有对-CF 3基团的苯环的咪唑衍生物9c被鉴定为有效的抗白血病药。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.07.045

文献信息

• H₃PO₄/(CF₃CO)₂O Mediated Acylation Followed by Hurd-Mori Reaction: Synthesis of Novel 1,2,3-Thiadiazol Derivatives
  作者：Chittipaka Rajitha、P. K. Dubey、Venkataiah Sunku、Venugopal Rao Veeramaneni、Manojit Pal

  DOI：10.1002/jhet.1625

  日期：2013.5

  The synthesis of novel 1,2,3‐thiadiazol derivatives containing 2H‐benzo[b][1,4]oxazin‐3(4H)‐one moiety as one of the substituents has been reported. A combined application of H3PO4/(CF3CO)2O mediated acylation followed by Hurd–Mori reaction has been explored to synthesize these compounds. The scope and limitation of this strategy along with the reaction mechanism of the key step is discussed.

  据报道合成了新型的1,2,3-噻二唑衍生物，该衍生物含有2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪-3（4 H）-一个部分作为取代基之一。已经研究了结合使用H 3 PO 4 /（CF 3 CO）2 O介导的酰化反应，然后进行Hurd-Mori反应合成这些化合物的方法。讨论了该策略的范围和局限性以及关键步骤的反应机理。