2-(2-硝基苯氧基)乙酸乙酯 | 37682-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-硝基苯氧基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl o-nitrophenoxyacetate
• 英文别名: ethyl (2-nitrophenoxy)acetate；ethyl 2-(2-nitrophenoxy)acetate；2-(2-nitrophenoxy)-acetic acid ethyl ester
• CAS: 37682-31-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₅
• mdl: MFCD00100679
• 分子量: 225.201
• InChiKey: ULWPSRBTOBHBKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-46 °C
• 沸点：
  144-148 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-硝基苯氧基)乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-硝基苯氧乙酸
  参考文献：
  名称：

  在抗疟疾活动增强羟甲基羰基（HMC）基于等位基因的二肽模拟物，针对疟疾天冬氨酸蛋白酶的组织蛋白酶。

  摘要：

  纤溶酶（Plm）是新型抗疟药的潜在靶标，但是大多数报道的Plm抑制剂具有相对较低的抗疟活性。我们合成了一系列的二肽型HIV蛋白酶抑制剂，其中含有一个别苯基去甲他汀-二甲基硫代脯氨酸支架，以表现出对Plm II的有效抑制活性。在感染的红细胞分析中，它们对恶性疟原虫的活性与针对靶酶的活性有很大不同。为了提高拟肽Plm抑制剂的抗疟疾活性，我们在高效Plm抑制剂KNI-10006的结构上连接了取代基。在这些衍生物中，我们确定了烷基氨基化合物，例如44（KNI-10283）和47（KNI-10538），其抗疟活性提高了15倍以上，达到亚微摩尔水平，保持其强大的Plm II抑制活性和低细胞毒性。这些结果表明，特定碱性基团上的辅助取代基有助于将抑制剂递送至靶标Plm。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.10.011
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯氧乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 2-(2-硝基苯氧基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Minton; Stephen, Journal of the Chemical Society, 1922, vol. 121, p. 1603

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Isolation and Synthesis of Allelochemicals from Gramineae:  Benzoxazinones and Related Compounds
  作者：Francisco A. Macías、David Marín、Alberto Oliveros-Bastidas、David Chinchilla、Ana M. Simonet、José M. G. Molinillo

  DOI：10.1021/jf050896x

  日期：2006.2.1

  ongoing research into the potential agronomic utility of these compounds required large amounts of them, which were obtained from natural sources. This paper presents a modified methodology to access DIMBOA from Zea mays cv. Apache and to obtain 2-O-beta-D-glucopyranosyl-2,4-dihydroxy-(2H)-1,4-benzoxazin-3(4H)-one (DIBOA-Glc) and DIBOA from Secale cereale L. New synthetic methodologies were employed for

  自（2H）-1,4-苯并嗪-3（4H）-一骨架的化合物引起了植物化学研究者的关注，因为2,4-二羟基-（2H）-1,4-苯并嗪-3（4H）-一骨架从禾本科（Poaceae）家族的植物中分离出（DIBOA）和2，4-二羟基-7-甲氧基-（2H）-1，4-苯并恶嗪-3（4H）-一（DIMBOA）。这些化合物表现出令人感兴趣的生物学特性，例如植物毒性，抗微生物，拒食，抗真菌和杀虫特性。这些化学物质，除了涉及其代谢，解毒机理以及在农作物土壤和其他系统上的降解所涉及的各种相关化合物之外，还引起了人们的极大兴趣，在某些情况下还具有潜在的农学应用价值。除了一些作者对其化学的贡献外，本文还介绍了对合成观察方法的完整综述。正在进行的对这些化合物潜在的农学实用性的研究正在进行的降解和植物毒性实验需要大量的这些化合物，这些都是从自然资源中获得的。本文提出了一种从Zea mays cv访问DIMBOA的改进方法。
• Synthesis and pharmacological evaluations of novel 2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one derivatives as a new class of anti-cancer agents
  作者：Chittipaka Rajitha、P.K. Dubey、Venkataiah Sunku、F. Javier Piedrafita、Venugopal Rao Veeramaneni、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.07.045

  日期：2011.10

  The synthesis of novel 2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one derivatives has been carried out using trifluoroacetic anhydride/phosphoric acid mediated C–C bond forming reaction as a key step. This method does not require the use of environmentally harmful AlCl3 or moisture sensitive acid chloride. A number of compounds containing the benzooxazinone moiety attached to a five-membered central heterocyclic

  以三氟乙酸酐/磷酸介导的CC键形成反应为关键步骤，进行了新型2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪-3（4 H）-一衍生物的合成。此方法不需要使用对环境有害的AlCl 3或对湿气敏感的酰氯。合成了许多含有连接到五元中央杂环的苯并恶嗪酮基团的化合物，并在体外测试了它们对三种细胞系（例如A549（肺），DLD-1（结肠直肠腺癌）和MV4-11）的抗癌特性（急性髓细胞性白血病）。其中一些具有抗癌活性，同时还测试了许多参考化合物。他们中几乎没有显示出有希望的抗白血病特性。简要介绍了该系列中的结构-活动-关系研究。含有在C-2位具有对-CF 3基团的苯环的咪唑衍生物9c被鉴定为有效的抗白血病药。
• Aryne Trifunctionalization Enabled by 3-Silylaryne as a 1,2-Benzdiyne Equivalent
  作者：Chunjie Lv、Caiwen Wan、Song Liu、Yu Lan、Yang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00469

  日期：2018.4.6

  3-trifunctionalization protocol from 2,6-bis(silyl)aryl triflates was developed under transition-metal-free conditions. The reaction of generated 3-silylaryne with both pyridine N-oxide and N-hydroxylamide afforded o-silyl triflate/tosylate in a one-pot transformation, allowing the formation of 2,3-aryne precursors with various vicinal pyridinyl/amido substituents. These pyridinyl-substituted 2,3-aryne intermediates

  在无过渡金属的条件下，开发了由2,6-双（甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯制得的前所未有的芳烃1,2,3-三官能化方案。生成的3-甲硅烷基芳基与吡啶N-氧化物和N-羟基酰胺反应，以一锅法转化得到三氟甲磺酸邻甲苯基酯/甲苯磺酸酯，从而形成具有各种邻位吡啶基/酰胺基取代基的2,3-亚芳基前体。这些吡啶基取代的2，3-芳烃中间体以良好的收率和高的选择性表现出与多种亲核试剂的广泛反应性。
• Synthesis and antimicrobial activity of some benzoxazinoids derivatives of 2-nitrophenol and 3-hydroxy-2-nitropyridine
  作者：William Gustavo Lima、Flávio José dos Santos、Adriana Cristina Soares、Francisco A. Macías、José M. G. Molinillo、Jaqueline Maria Siqueira Ferreira、João Máximo de Siqueira

  DOI：10.1080/00397911.2018.1554146

  日期：2019.1.17

  by palladium on carbon. Next, the biological assays showed that pyridoxazinone serie has a good antibacterial activity, especially against Enterococcus faecalis (Minimum inhibitory concentration—MIC: 7.8-15.6 μg.mL−1) and Acinetobacter baumannii (MIC 31.25-125 μg.mL−1). Antifungal activity, in turn, was related to compound 2e which showed a MIC of 62.5 μg.mL−1 against Candida albicans, Candida glabrata

  摘要 苯并恶嗪类 (BXs) 是禾本科物种中常见的生物碱，是一种天然防御物质，可用于开发新型抗菌剂。在这里，BXs 类似物是由 2-硝基苯酚（苯并恶嗪酮系列）和 3-羟基-2-硝基吡啶（吡哆嗪酮系列）合成的，并针对真菌和医学细菌进行了测试。为了使类似物官能化，对起始材料进行足够的亲核取代，然后由钯/碳催化的还原性环化。其次，生物测定表明吡哆嗪酮系列具有良好的抗菌活性，尤其是对粪肠球菌（最低抑菌浓度-MIC：7.8-15.6 μg.mL-1）和鲍曼不动杆菌（MIC 31.25-125 μg.mL-1）。反过来，抗真菌活性 与化合物 2e 相关，化合物 2e 对白色念珠菌、光滑念珠菌和热带念珠菌的 MIC 为 62.5 μg.mL-1。所有类似物都符合利平斯基的规则，并预计具有低毒性。图形概要
• Structure−Activity Relationships (SAR) Studies of Benzoxazinones, Their Degradation Products and Analogues. Phytotoxicity on Standard Target Species (STS)
  作者：Francisco A. Macías、David Marín、Alberto Oliveros-Bastidas、Diego Castellano、Ana M. Simonet、José M. G. Molinillo

  DOI：10.1021/jf0484071

  日期：2005.2.1

  Benzoxazinones 2,4-dihydroxy-7-methoxy-(2H)-1,4-benzoxazin-3(4H)-one (DIMBOA) and 2,4-dihydroxy-(2H)-1,4-benzoxazin-3(4H)-one (DIBOA) have been considered key compounds for understanding allelopathic phenomena in Gramineae crop plants such as corn (Zea mays L.), wheat (Triticum aestivum L.), and rye (Secale cereale L.). The degradation processes in the environment observed for these compounds, in which

  苯并恶嗪酮 2,4-二羟基-7-甲氧基-(2H)-1,4-苯并恶嗪-3(4H)-酮 (DIMBOA) 和 2,4-二羟基-(2H)-1,4-苯并恶嗪-3(4H) )-one (DIBOA) 被认为是了解禾本科作物（例如玉米 (Zea mays L.)、小麦 (Triticum aestivum L.) 和黑麦 (Secale Cereale L.)）化感作用现象的关键化合物。在环境中观察到的这些化合物的降解过程（其中土壤微生物直接参与）可能会影响这些植物的潜在化感活性。我们在这项工作中提出了一项完整的结构-活性关系研究，该研究基于观察到的 DIMBOA、DIBOA 及其主要降解产物以及它们的几种合成类似物的植物毒性作用。它们对标准目标物种 (STS) 的影响进行了评估，其中包括作为单子叶植物的 Triticum aestivum L.（小麦）和 Allium cepa L.（洋葱）以及 Lepidium