N-(cyanomethyl)-N-(2-thioacetoethyl)-aminopropionic ethyl ester | 288842-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(cyanomethyl)-N-(2-thioacetoethyl)-aminopropionic ethyl ester
• 英文别名: Ethyl N-[(2-acetylthio)ethyl]-N-(cyanomethyl)-3-aminopropionate；Ethyl 3-[2-acetylsulfanylethyl(cyanomethyl)amino]propanoate；ethyl 3-[2-acetylsulfanylethyl(cyanomethyl)amino]propanoate
• CAS: 288842-47-7
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 258.342
• InChiKey: ALEXVLRPUXHIKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cyanomethyl)-N-(2-thioacetoethyl)-aminopropionic ethyl ester 在 aluminum hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 3-[(2-Amino-ethyl)-(2-{2-[(2-amino-ethyl)-(3-hydroxy-propyl)-amino]-ethylsulfanylmethylsulfanyl}-ethyl)-amino]-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A Novel Methylene Dithioether as a Ligand: Synthesis and Molecular Structure of a Zinc(II) Complex with N₄S₂ Coordination Environment

  摘要：

  八配位配体[N(CH₂CH₂NH₂)(CH₂CH₂CH₂OH)(CH₂CH₂S)]₂CH₂，即(NNOS-232)₂CH₂，是通过不对称取代的三脚架[N(CH₂CH₂NH₂)(CH₂CH₂CH₂OH)(CH₂CH₂SH)]，即NNOS-232，与氢氧化铝存在下，意外合成的。配体(NNOS-232)₂CH₂与六水合氯酸锌反应，得到配合物[Zn((NNOS-232)₂CH₂)](ClO₄)₂ 1，其中锌原子呈N₄S₂配位环境，略带八面体畸变，经X射线衍射研究证实。

  DOI：

  10.1515/znb-2003-1016
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-Chloroethyl)-3-aminopropionic acid ethyl ester 在 sodium pyrosulfate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 N-(cyanomethyl)-N-(2-thioacetoethyl)-aminopropionic ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有N2OS供体组的不对称三脚架配体：与镍（II）离子的配位化学和对亚磺酸盐络合物的空中氧化

  摘要：

  报道了先前未知的三脚架配体H4-1的合成。四齿配体配备有完全不对称的N2OS供体。它与Ni（OAc）2反应。4H2O或Ni（ClO4）2.6H2O生成多核镍（II）络合物[Ni（H-1-Imin）（OAc）] 2（2）（其中包含通过伯胺与伯胺反应获得的配位席夫碱）丙酮溶剂）和[Ni3（H3-1）（H2-1）2] -ClO4.H2O.3 MeCN（3）。DMF中的3溶液在暴露于空气中或通过H2O2水溶液易氧化，生成[Ni（H2-1-亚磺酸盐）] 2。2MeOH（4）。2-4的分子结构已经通过X射线衍射确定。配合物2在每个镍（II）离子周围呈现出严重扭曲的八面体配位几何形状。在这种情况下，配体的伯氨基与溶剂丙酮反应，生成与金属中心配位的席夫碱。3中的三核络合物阳离子的分子结构由两个亚基组成：一个具有N2S2呈正方形平面配位几何结构的镍原子和另一个具有三角-双锥体N2O2S配位环境的镍原子。双核

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000616)6:12<2193::aid-chem2193>3.0.co;2-a

文献信息

• An Unsymmetrical Tripodal Ligand with an N2OS Donor Set: Coordination Chemistry with Nickel(II) Ions and Aerial Oxidation to the Sulfinate Complex
  作者：Christian Ochs、F. Ekkehardt Hahn、Roland Fröhlich

  DOI：10.1002/1521-3765(20000616)6:12<2193::aid-chem2193>3.0.co;2-a

  日期：2000.6.16

  The synthesis of the previously unknown tripodal ligand H4-1 is reported. The tetradentate ligand is equipped with a completely unsymmetrical N2OS donor set. It reacts with Ni(OAc)2. 4H2O or Ni(ClO4)2.6H2O to give the multinuclear nickel(II) complexes [Ni(H-1-Imin)(OAc)]2 (2) (which contains a coordinated Schiff base obtained by reation of the primary amine with the acetone solvent) and [Ni3(H3-1)(H2-1)2]-ClO4

  报道了先前未知的三脚架配体H4-1的合成。四齿配体配备有完全不对称的N2OS供体。它与Ni（OAc）2反应。4H2O或Ni（ClO4）2.6H2O生成多核镍（II）络合物[Ni（H-1-Imin）（OAc）] 2（2）（其中包含通过伯胺与伯胺反应获得的配位席夫碱）丙酮溶剂）和[Ni3（H3-1）（H2-1）2] -ClO4.H2O.3 MeCN（3）。DMF中的3溶液在暴露于空气中或通过H2O2水溶液易氧化，生成[Ni（H2-1-亚磺酸盐）] 2。2MeOH（4）。2-4的分子结构已经通过X射线衍射确定。配合物2在每个镍（II）离子周围呈现出严重扭曲的八面体配位几何形状。在这种情况下，配体的伯氨基与溶剂丙酮反应，生成与金属中心配位的席夫碱。3中的三核络合物阳离子的分子结构由两个亚基组成：一个具有N2S2呈正方形平面配位几何结构的镍原子和另一个具有三角-双锥体N2O2S配位环境的镍原子。双核
• A Novel Methylene Dithioether as a Ligand: Synthesis and Molecular Structure of a Zinc(II) Complex with N₄S₂ Coordination Environment
  作者：F. Ekkehardt Hahn、Christoph Jocher、Henning Schröder

  DOI：10.1515/znb-2003-1016

  日期：2003.10.1

  The octadentate ligand [N(CH₂CH₂NH₂)(CH₂CH₂CH₂OH)(CH₂CH₂S)]₂CH₂, (NNOS-232)₂CH₂, was synthesized accidentally by the reaction of the unsymmetrically substituted tripod [N(CH₂CH₂NH₂)(CH₂CH₂CH₂OH)(CH₂CH₂SH)], NNOS-232, with dichloromethane in the presence of aluminum hydroxide. Ligand (NNOS-232)₂CH₂ was reacted with zinc bis(perchlorate) hexahydrate to yield the complex [Zn((NNOS-232)₂CH₂)](ClO₄)₂ 1 exhibiting a distorted octahedrally coordinated zinc atom in an N₄S₂ coordination environment, as shown by an X-ray diffraction study.

  八配位配体[N(CH₂CH₂NH₂)(CH₂CH₂CH₂OH)(CH₂CH₂S)]₂CH₂，即(NNOS-232)₂CH₂，是通过不对称取代的三脚架[N(CH₂CH₂NH₂)(CH₂CH₂CH₂OH)(CH₂CH₂SH)]，即NNOS-232，与氢氧化铝存在下，意外合成的。配体(NNOS-232)₂CH₂与六水合氯酸锌反应，得到配合物[Zn((NNOS-232)₂CH₂)](ClO₄)₂ 1，其中锌原子呈N₄S₂配位环境，略带八面体畸变，经X射线衍射研究证实。