N-ethyl-N'-(2-benzimidazolyl)thiourea | 252270-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-ethyl-N'-(2-benzimidazolyl)thiourea
• 英文别名: 1-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-ethylthiourea
• CAS: 252270-17-0
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄S
• 分子量: 220.298
• InChiKey: XLHHSJFTSRHQED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-N'-(2-benzimidazolyl)thiourea 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 反应 2.0h， 以99%的产率得到2-ethylamino[1,2,4]thiadiazolo[2,3-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  杂芳基硫脲中的分子内氧化环化：桥头杂环系统的通用途径。

  摘要：

  N-烷基-N'-杂芳基硫脲中的分子内氧化代表了通往包括桥头系统在内的稠合杂环系统的便捷且通用的合成途径。这种杂环是生物活性化合物的主要特征。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360427
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 、 异硫氰酸乙酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以40%的产率得到N-ethyl-N'-(2-benzimidazolyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  杂芳基硫脲中的分子内氧化环化：桥头杂环系统的通用途径。

  摘要：

  N-烷基-N'-杂芳基硫脲中的分子内氧化代表了通往包括桥头系统在内的稠合杂环系统的便捷且通用的合成途径。这种杂环是生物活性化合物的主要特征。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360427

文献信息

• Studies on the reactivity of some<i>N</i>-aryl- and<i>N</i>-heteroaryl-<i>N'</i>-alkylthioureas towards electrophilic reagents. Synthesis of new<i>N</i>-pyridylthioureas and thiazolines maría
  作者：Isabel Rodríguez-Franco、Isabel Dorronsoro、Ana Martínez、Ana Castro

  DOI：10.1002/jhet.5570380220

  日期：2001.3

  Here in we describe our findings about the behaviour of some N-aryl- and N-heteroaryl-N'-alkylthioureas towards electrophilic reagents. In acid medium, the treatment of thioureas bearing aryl groups with 4-chloropyridine in 2-propanol yielded N-aryl-N-(4-pyridyl)-N'-alk;ylthioureas and N-aryl-N'-alkylureas, whereas the heteroarylthioureas tested under similar reaction conditions afforded N-heteroa

  在这里，我们将介绍有关的一些行为，我们的研究结果ñ -芳基-和ñ杂芳基- N”对亲电试剂-alkylthioureas。在酸性介质中，硫脲轴承的芳基的在2-丙醇4-氯吡啶处理得到Ñ -芳基- ñ - （4-吡啶基） - N“ -alk; ylthioureas和ñ -芳基- N” -alkylureas，而在类似反应条件下测试的杂芳基硫脲得到N-杂芳基-N'-烷基-O-（2-丙基）异脲。的反应ñ - （5,6,7,8-四氢萘-1-基） -和Ñ-（2-苯并咪唑基）-N'-丁基-硫脲与炔丙基溴在酸性介质中以区域选择性方式导致形成2-丁基亚氨基-3-芳基噻唑啉。然而，当该反应在碱性条件下进行时，区域选择性失败并且获得了异构体噻唑啉的混合物。通过分子建模和选择性核Overhauser核磁共振实验研究了合成的噻唑啉亚氨基的Z或E构型。
• Phosphodiesterase inhibitory properties of losartan. design and synthesis of new lead compounds
  作者：Victor Segarra、M. Isabel Crespo、Ferran Pujol、Jorge Beleta、Teresa Doménech、Montserrat Miralpeix、Jose M. Palacios、Ana Castro、Ana Martinez

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00058-4

  日期：1998.3

  A 4-centre PDE 4 pharmacophore search has been carried out in several 3D-databases containing compounds belonging to different therapeutic areas. Losartan, an angiotensin-II antagonist, has been identified as a new lead compound for developping PDE 4 inhibitors. New families of compounds derived from losartan has been synthesized and their PDE inhibition has been measured. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Intramolecular oxidative cyclizations in heteroarylthioureas: A versatile pathway to bridgehead heterocyclic systems
  作者：Ana Castro、Ana Martinez

  DOI：10.1002/jhet.5570360427

  日期：1999.7

  Intramolecular oxidations in N-alkyl-N'-heteroarylthioureas represent a facile and versatile synthetic pathway to fused heterocyclic systems including the bridgehead ones. This kind of heterocycles are the main feature in commom biologically active compounds.

  N-烷基-N'-杂芳基硫脲中的分子内氧化代表了通往包括桥头系统在内的稠合杂环系统的便捷且通用的合成途径。这种杂环是生物活性化合物的主要特征。