Methanesulfonic acid (S)-3-[(4R,5R)-5-((Z)-dec-3-enyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-1-[(2R,5R)-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxepan-4-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-propyl ester | 221368-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: Methanesulfonic acid (S)-3-[(4R,5R)-5-((Z)-dec-3-enyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-1-[(2R,5R)-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxepan-4-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-propyl ester
• 英文别名: [(1S)-3-[(4R,5R)-5-[(Z)-dec-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-[(2R,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxepan-4-yl]oxolan-2-yl]propyl] methanesulfonate
• CAS: 221368-05-4
• 化学式: C₃₀H₅₄O₈S
• 分子量: 574.82
• InChiKey: LZGOTQCZZTUZDJ-DEMFHERLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (S)-3-[(4R,5R)-5-((Z)-dec-3-enyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-1-[(2R,5R)-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxepan-4-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-propyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (4R,5R,8R,9R,12R,13R)-1,4,13-trihydroxy-5,8:9,12-dioxidotricosane
  参考文献：
  名称：

  A novel desymmetrization reaction of an acetogenin precursor: A formal synthesis of trilobacin and asimicin

  摘要：

  A two-directional strategy which is based on the haloetherification reaction of a bis-5,6-O-isopropylidene alkene, is applied to the synthesis of a versatile relay compound for the bis-THF containing acetogenins. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)80016-6
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1,6,11-dodecatriene-3,10-diol 在 吡啶 、 iodonium di(2,4,6-trimethylpyridine) perchlorate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二异丁基氢化铝 、 原乙酸三乙酯 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 Methanesulfonic acid (S)-3-[(4R,5R)-5-((Z)-dec-3-enyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-1-[(2R,5R)-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxepan-4-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  A novel desymmetrization reaction of an acetogenin precursor: A formal synthesis of trilobacin and asimicin

  摘要：

  A two-directional strategy which is based on the haloetherification reaction of a bis-5,6-O-isopropylidene alkene, is applied to the synthesis of a versatile relay compound for the bis-THF containing acetogenins. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)80016-6