(2S,3R)-tert-butyl 2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenylamino)propanoate | 1254709-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-tert-butyl 2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenylamino)propanoate
• 英文别名: tert-butyl (2S,3R)-2-hydroxy-3-(4-methoxyanilino)-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
• CAS: 1254709-09-5
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₅
• 分子量: 373.449
• InChiKey: IHJKQOCQSCFVID-MOPGFXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三光气 、 (2S,3R)-tert-butyl 2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenylamino)propanoate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到(4R,5S)-tert-butyl 3,4-bis(4-methoxyphenyl)-2-oxooxazolidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过手性布朗斯台德酸-Rh 2（OAc）4共催化对映选择性三组分反应合成紫杉醇侧链和（-）-表环三氮杂的策略†

  摘要：

  报道了一种通过手性布朗斯台德酸-Rh 2（OAc）4催化重氮乙酸酯与醇和亚胺的三组分反应合成旋光性β-氨基-α-羟基酸衍生物的新方法。确定了匹配的反应系统，以使产物具有中等的非对映选择性和良好的对映选择性。该方法的应用在紫杉醇侧链和（-）- Epi- cytoxazone的有效合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/jo101559p
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-tert-butyl-2-(2,6-dichlorobenzyloxy)-3-(4-methoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenylamino)propanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到(2S,3R)-tert-butyl 2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过手性布朗斯台德酸-Rh 2（OAc）4共催化对映选择性三组分反应合成紫杉醇侧链和（-）-表环三氮杂的策略†

  摘要：

  报道了一种通过手性布朗斯台德酸-Rh 2（OAc）4催化重氮乙酸酯与醇和亚胺的三组分反应合成旋光性β-氨基-α-羟基酸衍生物的新方法。确定了匹配的反应系统，以使产物具有中等的非对映选择性和良好的对映选择性。该方法的应用在紫杉醇侧链和（-）- Epi- cytoxazone的有效合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/jo101559p

文献信息

• A Strategy to Synthesize Taxol Side Chain and (−)-<i>epi</i> Cytoxazone via Chiral Brønsted Acid-Rh₂(OAc)₄ Co-catalyzed Enantioselective Three-Component Reactions
  作者：Yu Qian、Xinfang Xu、Liqin Jiang、Dipak Prajapati、Wenhao Hu

  DOI：10.1021/jo101559p

  日期：2010.11.5

  A new approach to synthesize optically active β-amino-α-hydroxyl acid derivatives via chiral Brønsted acid-Rh2(OAc)4 cocatalyzed three-component reactions of diazo acetates with alcohols and imines is reported. A matched reaction system was identified to give the products in moderate diastereoselectivity and good enantioselectivity. Application of this methodology is demonstrated in the efficient synthesis

  报道了一种通过手性布朗斯台德酸-Rh 2（OAc）4催化重氮乙酸酯与醇和亚胺的三组分反应合成旋光性β-氨基-α-羟基酸衍生物的新方法。确定了匹配的反应系统，以使产物具有中等的非对映选择性和良好的对映选择性。该方法的应用在紫杉醇侧链和（-）- Epi- cytoxazone的有效合成中得到了证明。