(2S,3R)-tert-butyl-2-(2,6-dichlorobenzyloxy)-3-(4-methoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenylamino)propanoate | 1254709-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-tert-butyl-2-(2,6-dichlorobenzyloxy)-3-(4-methoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenylamino)propanoate
• 英文别名: tert-butyl (2S,3R)-2-[(2,6-dichlorophenyl)methoxy]-3-(4-methoxyanilino)-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
• CAS: 1254709-07-3
• 化学式: C₂₈H₃₁Cl₂NO₅
• 分子量: 532.464
• InChiKey: FNLXRBQQWKUVIY-FTJBHMTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-tert-butyl-2-(2,6-dichlorobenzyloxy)-3-(4-methoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenylamino)propanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到(2S,3R)-tert-butyl 2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过手性布朗斯台德酸-Rh 2（OAc）4共催化对映选择性三组分反应合成紫杉醇侧链和（-）-表环三氮杂的策略†

  摘要：

  报道了一种通过手性布朗斯台德酸-Rh 2（OAc）4催化重氮乙酸酯与醇和亚胺的三组分反应合成旋光性β-氨基-α-羟基酸衍生物的新方法。确定了匹配的反应系统，以使产物具有中等的非对映选择性和良好的对映选择性。该方法的应用在紫杉醇侧链和（-）- Epi- cytoxazone的有效合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/jo101559p
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苄醇 、 N-(4-甲氧基亚苄基)-4-甲氧基苯胺 、 重氮基乙酸叔丁酯 在 dirhodium tetraacetate 、 C₃₂H₁₉F₂O₄P 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以28%的产率得到(2S,3R)-tert-butyl-2-(2,6-dichlorobenzyloxy)-3-(4-methoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过手性布朗斯台德酸-Rh 2（OAc）4共催化对映选择性三组分反应合成紫杉醇侧链和（-）-表环三氮杂的策略†

  摘要：

  报道了一种通过手性布朗斯台德酸-Rh 2（OAc）4催化重氮乙酸酯与醇和亚胺的三组分反应合成旋光性β-氨基-α-羟基酸衍生物的新方法。确定了匹配的反应系统，以使产物具有中等的非对映选择性和良好的对映选择性。该方法的应用在紫杉醇侧链和（-）- Epi- cytoxazone的有效合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/jo101559p

文献信息

• A sustainable catalytic enantioselective synthesis of norstatine derivatives
  作者：Taoda Shi、Changcheng Jing、Yu Qian、Xinfang Xu、Gopi Krishna Reddy Alavala、Xinxin Lv、Wenhao Hu

  DOI：10.1039/c9ob02149c

  日期：——

  to maintain chemo- and enantioselectivity. Control experiments support the mechanism where the reactions proceed through the trapping of hyper-reactive oxonium ylides with imines. Shortly, we report herein the sustainable catalytic enantioselective synthesis of both syn- and anti-norstatine derivatives. We believe that this method might shed light on the sustainable synthesis of norstatine derivative-based

  诺他汀衍生物在制药科学中具有重要价值。然而，它们的催化不对称合成是罕见的。我们通过手性磷酸（CPA）-[Rh（OAc）2 ] 2催化重氮乙酸酯与醇/水和亚胺的多组分反应（MCR），开发了一种可持续的方法。该方法使我们能够合成45个具有出色的烯醇选择性和正常底物范围的去甲他汀类药物库，其中包括抗-α-芳基-去甲他汀类药物11-1，抗-α-烷基-去甲他汀类药物11-2，顺式-α-氢-去甲他汀类药物11 -3和syn -α-芳基-norstatines 11-4。该方法的可持续性在于可靠的可扩展性，提高的安全性和可重复使用的[Rh（OAc）2 ] 2催化剂。制备他唑酮14，依泽替米贝类似物15和紫杉醇C-13链16证明了他汀衍生物的合成价值。机理研究表明，CPA和[Rh（OAc）2 ] 2的协同催化对于维持化学和对映体选择性至关重要。对照实验支持了通过亚胺截留高反应性氧鎓盐进行反应的机理。简而言