(2S,4R)-2-Benzyloxymethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid | 655245-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-2-Benzyloxymethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid
• CAS: 655245-80-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: PMNXFGFKUAEZES-MNOVXSKESA-N

物化性质

• 沸点：
  424.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-2-Benzyloxymethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、55.16 kPa 条件下， 以92 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  β-l-5-[（E）-2-溴乙烯基）-1-（（2S，4S）-2-（羟甲基）-1,3-（二氧戊环-4-基）尿嘧啶）]（l-BHDU）的对映选择性合成，通过手性纯l-二氧戊环

  摘要：

  β-l-5-（（E）-2-Bromovinyl）-1-（（2S，4 S）-2-（羟甲基）-1,3-（二氧戊环-4-基）尿嘧啶（l-BHDU，17）是一种有效的选择性水痘-带状疱疹病毒（VZV）抑制剂。l-BHDU （17） 已显示出优异的抗 VZV 活性，是治疗水痘、带状疱疹（带状疱疹）和单纯疱疹病毒 1 （HSV-1） 感染的临床前候选药物。其单磷酸盐前药 （POM-l-BHDU-MP， 24） 显示出增强的药代动力学和抗病毒特性。POM-l-BHDU-MP （24） 在体内有效降低了 VZV 病毒载量，对 VZV 和 HSV-1 感染的局部治疗有效。因此，需要一种可行的合成程序来开发 POM-l-BHDU-MP （24）。在本文中，分 7 个步骤描述了一种从现成的起始材料合成 l-BHDU （17） 的有效方法。通过非对映异构体手性胺盐形成，开发了一种高效实用的手性纯l-和d-二氧代烷11和13的方法。中和

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00399
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙醛 在 lithium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,4R)-2-Benzyloxymethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  光学纯二恶唑酮作为丙型肝炎病毒RNA复制抑制剂的合成和评估。

  摘要：

  通过合成途径合成了一系列光学纯的1，3-二氧戊环核苷模拟物，其允许从可商购的原料中引入5R-甲基取代基。选择吡咯并[2,3-d]嘧啶杂环作为嘌呤衍生物的替代物。吡咯并[2，3-d]嘧啶和二氧戊环的偶联在固-液相转移条件下进行。在基于细胞的亚基因组复制子测定中评估了抑制HCV RNA复制的能力。所描述的化合物均未显示出显着的抗HCV活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.09.008

文献信息

• Divergent asymmetric syntheses of dioxolane nucleoside analogues
  作者：Colleen A. Evans、Dilip M. Dixit、M.Arshad Siddiqui、Haolun Jin、H.L.Allan Tse、Alex Cimpoia、Krzysztof Bednarski、Tibor Breining、Tarek S. Mansour

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80092-0

  日期：1993.11

  Oxidative degradation of benzyloxymethylacetals derived from D-mannitol or L-ascorbic acid provides dioxolane intermediate 6 and 7 useful in the synthesis of all the stereoisomers of dioxolane nucleoside analogues.