3-Azido-N-(4-methoxy-phenyl)-propionamide | 879216-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Azido-N-(4-methoxy-phenyl)-propionamide
• 英文别名: 3-azido-N-(4-methoxyphenyl)propanamide
• CAS: 879216-10-1
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O₂
• 分子量: 220.231
• InChiKey: DFEZKBLNSGHRHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  87.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Azido-N-(4-methoxy-phenyl)-propionamide 、 5-(5-Chloro-2-prop-2-ynoxyphenyl)-1,2-oxazole-3-carboxylic acid 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-[5-Chloro-2-[[1-[3-(4-methoxyanilino)-3-oxopropyl]triazol-4-yl]methoxy]phenyl]-1,2-oxazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  快速组装和原位筛选蛋白酪氨酸磷酸酶的双齿抑制剂。

  摘要：

  [反应：参见文本]我们已经成功设计并合成了一个小的蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTP）抑制剂文库，其中包含所谓的“点击化学”或Cu（I）催化的1,3-偶极炔烃-叠氮化物偶联进行反应以快速组装66种不同的二齿化合物。随后的原位酶筛查显示潜在的PTP1B抑制剂（IC（50）= 4.7 microM），其效力比其他PTP高10-100倍。

  DOI：

  10.1021/ol052895w
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-N-(4-methoxyphenyl)propionamide 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-Azido-N-(4-methoxy-phenyl)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  快速组装和原位筛选蛋白酪氨酸磷酸酶的双齿抑制剂。

  摘要：

  [反应：参见文本]我们已经成功设计并合成了一个小的蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTP）抑制剂文库，其中包含所谓的“点击化学”或Cu（I）催化的1,3-偶极炔烃-叠氮化物偶联进行反应以快速组装66种不同的二齿化合物。随后的原位酶筛查显示潜在的PTP1B抑制剂（IC（50）= 4.7 microM），其效力比其他PTP高10-100倍。

  DOI：

  10.1021/ol052895w