(R)-2-di(3,5-dimethylphenyl)phosphino-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl | 149917-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-di(3,5-dimethylphenyl)phosphino-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: (1R)-2'-[Dis(3,5-dimethylphenyl)phosphino]-[1,1'-binaphthalen]-2-ol；1-[2-bis(3,5-dimethylphenyl)phosphanylnaphthalen-1-yl]naphthalen-2-ol
• CAS: 149917-89-5
• 化学式: C₃₆H₃₁OP
• 分子量: 510.615
• InChiKey: DLCIDEXGEOCJDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基氯化膦 、 (R)-2-di(3,5-dimethylphenyl)phosphino-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到(R)-2-Di(3,5-dimethylphenyl)-phosphino-2'-diphenylphosphinoxy-1,1'-binaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Phospphine-phosinite compound and process for preparing

  摘要：

  化合物(I)是一种磷胺-磷酸盐化合物，其化学式为：##STR1##其中R.sup.1和R.sup.2，可以相同也可以不同，每个都代表一个取代或未取代的苯基或一个取代或未取代的萘基，并且使用化合物(I)制备4-\x9b(R)-1'-甲醛基乙基!吲哚啉-2-酮衍生物的方法。化合物(I)，无论是单独使用还是与过渡金属化合物形成配合物，都可作为不对称水合甲酰化的催化剂，并能够以高区域选择性和对映选择性轻松合成卡巴比林类抗生素的重要中间体或其前体。

  公开号：

  US05824822A1
• 作为试剂：
  描述：

  6-methoxybenzofuran-3-carbaldehyde 在 (R)-2-di(3,5-dimethylphenyl)phosphino-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  膦催化的3-苯并呋喃基乙烯基酮的不对称脱芳香性正[4 + 2]环加成反应†

  摘要：

  与吲哚底物的催化不对称脱芳香反应相反，类似苯并呋喃衍生物的反应很少被研究。在这里我们报告说，3-苯并呋喃基乙烯基酮和3-烯烃（7-氮杂）恶吲哚的立体选择性多米诺骨牌的Rauhut-Currier / Michael加成过程可以通过手性双官能膦催化来实现，从而提供了以前未报道的直接的不对称脱芳香反应。苯并呋喃底物以正式的[4 + 2]环加成方式束缚在羰基上。通常以优异的非对映选择性和对映选择性（高达> 19：1 dr，> 99％ee）构建一系列具有高取代度的氢二苯并呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1039/c9cc00386j

文献信息

• Highly Enantioselective Hydroformylation of Olefins Catalyzed by Rhodium(I) Complexes of New Chiral Phosphine−Phosphite Ligands
  作者：Kyoko Nozaki、Nozomu Sakai、Tetsuo Nanno、Takanori Higashijima、Satoshi Mano、Toshihide Horiuchi、Hidemasa Takaya

  DOI：10.1021/ja970049d

  日期：1997.5.1

  1‘-binaphthalen-2‘-yl (S)-1,1‘-binaphthalene-2,2‘-diyl phosphite [(R,S)-BINAPHOS, (R,S)-2a], was synthesized. Its Rh(I) complex was prepared, and its structure has been characterized by 1H and 31P NMR spectroscopy. Using Rh(I) complexes of (R,S)-2a and its enantiomer, highly enantioselective hydroformylation of styrene has been performed (94% ee, iso/normal = 88/12). The catalyst system was also effective

  一种新的手性膦-亚磷酸酯配体，(R)-2-(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthalen-2'-yl (S)-1,1'-binaphthalene-2,2'-diyl phosphite [(R ,S)-BINAPHOS, (R,S)-2a]，合成。制备了其Rh(I)配合物，并通过1H和31P NMR光谱对其结构进行了表征。使用 (R,S)-2a 及其对映异构体的 Rh(I) 配合物，已经进行了苯乙烯的高度对映选择性加氢甲酰化 (94% ee, 异/正 = 88/12)。该催化剂体系对多种其他烯烃也有效。其他一些带有 1,1'-联萘和联苯骨架的膦-亚磷酸酯配体，例如 (S)-3,3'-dichloro-6-(diphenylphosphino)-2,2',4,4'-tetramethylbiphenyl-6' -yl (R)-1,1'-联萘-2,2'-二基亚磷酸酯
• Phosphine compound and transition metal-phosphine complex containing the same as ligand
  申请人：MITSUBISHI GAS CHEMICAL COMPANY, INC.

  公开号：EP0614901A1

  公开（公告）日：1994-09-14

  Disclosed herein are a phosphine compound represented by the following formula (1): wherein R¹ and R² are identical with or different from each other and mean individually a phenyl group which may be substituted by a halogen atom or lower alkyl group, or denote together a divalent hydrocarbon group, R³ and R⁴ are identical with or different from each other and mean individually a lower alkyl group or a phenyl group which may be substituted by a halogen atom, lower alkyl group or lower alkoxy group, or denote together a divalent hydrocarbon group, and a transition metal-phosphine complex containing the phosphine compound as a ligand. When the transition metal-phosphine complex is used as a catalyst for asymmetric synthesis, an intended product having a desired absolute configuration can be obtained in a high optical purity at a high yield.

  本文公开了由下式（1）代表的膦化合物： 其中 R¹ 和 R² 彼此相同或不同，分别表示可被卤素原子或低级烷基取代的苯基，或共同表示二价烃基；R³ 和 R⁴ 彼此相同或不同，分别表示可被卤素原子、低级烷基或低级烷氧基取代的低级烷基或苯基，或共同表示二价烃基；以及含有该膦化合物作为配体的过渡金属-膦络合物。当过渡金属-膦络合物用作不对称合成的催化剂时，可以高光学纯度和高产率获得具有所需绝对构型的预期产物。
• Phosphine-phosphinite compound and process for preparing 4-[(R)-1'-formylethyl]-azetidin-2-one derivatives using the same
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP0755937A1

  公开（公告）日：1997-01-29

  A phosphine-phosphinite compound represented by formula (I) : wherein R1 and R2, which may be the same or different, each represent a substituted or unsubstituted phenyl group or a substituted or unsubstituted naphthyl group, and a process for preparing a 4-[(R)-1'-formylethyl]azetidin-2-one derivative using the compound (I). The compound (I), either in combination, or as a complex, with a transition metal compound, is useful as a catalyst for asymmetric hydroformylation and makes it possible to easily synthesize an important intermediate for carbapenem antibiotics or a precursor thereof at high regioselectivity and diastereo-selectivity.

  式 (I) 所代表的膦-膦化合物： 其中 R1 和 R2 可以相同或不同，各自代表取代或未取代的苯基或取代或未取代的萘基，以及使用该化合物（I）制备 4-[(R)-1'-甲酰乙基]氮杂环丁烷-2-酮衍生物的工艺。化合物 (I) 与过渡金属化合物结合或作为复合物，可用作不对称加氢甲酰化反应的催化剂，并能以高区域选择性和非对映选择性轻松合成碳青霉烯类抗生素的一种重要中间体或其前体。
• Highly enantioselective hydroformylation of olefins catalyzed by new phosphine phosphite-rhodium(I) complexes
  作者：Nozomu Sakai、Satoshi Mano、Kyoko Nozaki、Hidemasa Takaya

  DOI：10.1021/ja00068a095

  日期：1993.7
• US5824822A
  申请人：——

  公开号：US5824822A

  公开（公告）日：1998-10-20