4-methoxy-7-nitroindanone | 157989-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 4-methoxy-7-nitroindanone
• 英文别名: 4-methoxy-7-nitro-1-indanone；1H-Inden-1-one, 2,3-dihydro-4-methoxy-7-nitro-；4-methoxy-7-nitro-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 157989-07-6
• 化学式: C₁₀H₉NO₄
• 分子量: 207.186
• InChiKey: JGCODHRXFWCIBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-7-nitroindanone 在 镍 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到7-amino-4-methoxyindanone
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。7.新型六环喜树碱类似物的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了喜树碱的11种新的六环和三种7,9-二取代的五环衍生物，并评估了其对小鼠中P388，HOC-21和QG-56的体外细胞毒活性以及对P388的体内抗白血病活性。通过在五环喜树碱衍生物的分子内环化或适当的双环氨基酮和三环酮的弗里德兰德缩合反应制得在喜树碱的7和9位上具有5、6或7元环的环的六环化合物。在不考虑附加环的大小或类型的情况下，所有六环化合物在体外测定中均表现出7-乙基-10-羟基喜树碱（SN-38）的相容性或优异活性，六个化合物中的三个显示出超过300％的T / C进行体内分析。

  DOI：

  10.1021/jm00045a007
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-1-茚酮 在 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 反应 0.25h， 以38%的产率得到4-methoxy-7-nitroindanone
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。7.新型六环喜树碱类似物的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了喜树碱的11种新的六环和三种7,9-二取代的五环衍生物，并评估了其对小鼠中P388，HOC-21和QG-56的体外细胞毒活性以及对P388的体内抗白血病活性。通过在五环喜树碱衍生物的分子内环化或适当的双环氨基酮和三环酮的弗里德兰德缩合反应制得在喜树碱的7和9位上具有5、6或7元环的环的六环化合物。在不考虑附加环的大小或类型的情况下，所有六环化合物在体外测定中均表现出7-乙基-10-羟基喜树碱（SN-38）的相容性或优异活性，六个化合物中的三个显示出超过300％的T / C进行体内分析。

  DOI：

  10.1021/jm00045a007

文献信息

• Conformationally constrained analogues of N′-(4-tert-butylbenzyl)-N-(4-methylsulfonylaminobenzyl)thiourea as TRPV1 antagonists
  作者：Ju-Ok Lim、Mi-Kyoung Jin、HyungChul Ryu、Dong Wook Kang、Jeewoo Lee、Larry V. Pearce、Richard Tran、Attila Toth、Peter M. Blumberg

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.02.026

  日期：2009.1

  A series of bicyclic analogues having indan and tetrahydronaphthalene templates in the A-region were designed as conformationally constrained analogues of our previously reported potent TRPV1 antagonists (1, 3). The activities for rat TRPV1 of the conformationally restricted analogues were moderately or markedly diminished, particularly in the case of the tetrahydronaphthalene analogues. The analysis indicated that steric constraints at the benzylic position in the bicyclic analogues may be an important factor for their unfavorable interaction with the receptor. (C) 2008 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Antitumor Agents. VII. Synthesis and Antitumor Activity of Novel Hexacyclic Camptothecin Analogs
  作者：Masamichi Sugimori、Akio Ejima、Satoru Ohsuki、Kouichi Uoto、Ikuo Mitsui、Kensuke Matsumoto、Yasuyoshi Kawato、Megumi Yasuoka、Keiki Sato

  DOI：10.1021/jm00045a007

  日期：1994.9

  pentacyclic derivatives of camptothecin were synthesized and evaluated for in vitro cytotoxic activity against P388, HOC-21, and QG-56 and in vivo antileukemic activity against P388 in mice. Hexacyclic compounds which have an additional 5-, 6-, or 7-membered ring cyclized at positions 7 and 9 of camptothecin were prepared by intramolecular cyclization of pentacyclic camptothecin derivatives or Friedländer

  合成了喜树碱的11种新的六环和三种7,9-二取代的五环衍生物，并评估了其对小鼠中P388，HOC-21和QG-56的体外细胞毒活性以及对P388的体内抗白血病活性。通过在五环喜树碱衍生物的分子内环化或适当的双环氨基酮和三环酮的弗里德兰德缩合反应制得在喜树碱的7和9位上具有5、6或7元环的环的六环化合物。在不考虑附加环的大小或类型的情况下，所有六环化合物在体外测定中均表现出7-乙基-10-羟基喜树碱（SN-38）的相容性或优异活性，六个化合物中的三个显示出超过300％的T / C进行体内分析。