(2S)-1-acetyl-N-(4-nitrophenyl)sulfonylpyrrolidine-2-carboxamide | 1403959-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-1-acetyl-N-(4-nitrophenyl)sulfonylpyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 1403959-05-6
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₆S
• 分子量: 341.345
• InChiKey: RIDGEDOQJDUYDN-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-脯氨酸 在 吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S)-1-acetyl-N-(4-nitrophenyl)sulfonylpyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Organocatalyzed Baylis–Hillman reaction: an enantioselective approach

  摘要：

  A convenient protocol has been developed for the synthesis of Baylis-Hillman adducts in the presence of a base and an organocatalyst. We have designed and synthesized organocatalysts based on hydrogen bonding using a pyrrolidine ring as the backbone and applied them to Baylis-Hillman transformations. This method provides products in good to high yields (73-90%) and with excellent enantiomeric excesses (up to 96%) and reasonable reaction times. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.08.013