methyl 5-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxyphenyl]pentanoate | 1228645-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 5-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxyphenyl]pentanoate
• 英文别名: Methyl 5-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxyphenyl]pentanoate
• CAS: 1228645-68-8
• 化学式: C₁₉H₃₂O₄Si
• 分子量: 352.546
• InChiKey: FHHVSFYJNCJLLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxyphenyl]pentanoate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到5-(2-Hydroxy-3-methoxy-phenyl)-valeriansaeure
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Antibacterial Benzoquinone Primin and its Water-Soluble Analogue, Primin Acid

  摘要：

  利用格氏反应和约翰逊-克莱森重排作为关键步骤，从一种普通中间体制备出了具有生物活性的天然产物--骁悉及其水溶性酸类似物--骁悉酸，总产率分别为 34% 和 25%。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218666
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4E)-5-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxyphenyl]pent-4-enoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到methyl 5-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxyphenyl]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Antibacterial Benzoquinone Primin and its Water-Soluble Analogue, Primin Acid

  摘要：

  利用格氏反应和约翰逊-克莱森重排作为关键步骤，从一种普通中间体制备出了具有生物活性的天然产物--骁悉及其水溶性酸类似物--骁悉酸，总产率分别为 34% 和 25%。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218666

文献信息

• Synthesis of the Antibacterial Benzoquinone Primin and its Water-Soluble Analogue, Primin Acid
  作者：Asish Bhattacharya、Tanpreet Kaur、Krishna Ganesh

  DOI：10.1055/s-0029-1218666

  日期：2010.4

  The biologically active natural product, primin and its water-soluble acid analogue, primin acid are prepared in 34% and 25% overall yields, respectively, from a common intermediate using a Grignard reaction and a Johnson-Claisen rearrangement as the key steps.

  利用格氏反应和约翰逊-克莱森重排作为关键步骤，从一种普通中间体制备出了具有生物活性的天然产物--骁悉及其水溶性酸类似物--骁悉酸，总产率分别为 34% 和 25%。