ethyl N-(3,5-dimethylphenyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl N-(3,5-dimethylphenyl)carbamate
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• mdl: MFCD02336665
• 分子量: 193.246
• InChiKey: KBZBBDSIBDGBKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-(3,5-dimethylphenyl)carbamate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 、 二异丙胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  金催化N-乙氧基羰基-N-炔丙基苯胺分子内加氢芳基化反应合成4-取代-1,2-二氢喹啉

  摘要：

  报道了功能化 1,2-二氢喹啉的另一种 Au(I) 催化合成路线。这种新颖的方法是基于使用的Ñ -乙氧羰protected- Ñ -propargylanilines作为构建迅速经历IMHA反应，得到6-块内以良好至高产率环化产物。在存在Ñ乙氧基羰Ñ -propargyl-元-取代的苯胺，在该环化regiodivergent邻- /对-位被催化剂微调的手段来实现的。

  DOI：

  10.3390/molecules26113366
• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl 2-(3,5-dimethylanilino)-2-oxoacetate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl N-(3,5-dimethylphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  10.1002/chem.202402298

  摘要：

  The Cu‐catalyzed Ullmann‐Goldberg cross‐coupling between aryl iodides and oxamates is shown to afford the corresponding N‐aryloxamates with yields ranging from moderate to excellent, when the oxamate precursor incorporates a bulky tertiary alkyl group effectively preventing product degradation under the strongly basic reaction conditions. The final oxamic acids are then generated through the acid hydrolysis of the oxamate in high yields. These acids were then converted into urethanes using PIDA under thermal conditions or a visible‐light Fe‐LMCT process. While electron‐deficient N‐aryl oxamic acids provide urethanes with high efficiencies, electron‐rich counterparts led to diminished yields due to aryl group over‐oxidation induced by PIDA.

  DOI：

  10.1002/chem.202402298

文献信息

• Copper-Catalyzed Intermolecular Cross-dehydrogenative C–N Coupling at Room Temperature via Remote Activating Group Enabled Radical Relay Strategy
  作者：Xiaoqi Jia、Xiangmin Tian、Dailin Zhuang、Zhenyang Wan、Jiahao Gu、Ziyuan Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00267

  日期：2023.3.31

  Employing N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) as a nitrogen-centered radical (NCR) precursor, an intermolecular C(sp2)–N coupling on heteroarenes or substituted benzenes with remote activated aniline derivatives via copper catalyzed N–N radical relay strategy at room temperature is developed. Good to excellent yields are acquired, and no ligand or additive is required. Reaction scope investigation and

  使用N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI) 作为氮中心自由基 (NCR) 前体，在室温下通过铜催化的 N-N 自由基中继策略在杂芳烃或取代苯上与远程活化的苯胺衍生物进行分子间C(sp 2 )-N 偶联被开发。获得了极好的收率，并且不需要配体或添加剂。反应范围调查和初步机理研究表明，远程激活策略和对活性 NCR 物种反应性的精细控制对于保证令人满意的化学选择性和位点选择性至关重要。
• Synthesis, Bioactivities, and Antibacterial Mechanism of 5-(Thioether)-<i>N</i>-phenyl/benzyl-1,3,4-oxadiazole-2-carboxamide/amine Derivatives
  作者：Awei Zhang、Hongfu He、Ronghua Wang、Zhongjie Shen、Zengxue Wu、Runjiang Song、Baoan Song

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c05816

  日期：2024.1.24
• US4710514A
  申请人：——

  公开号：US4710514A

  公开（公告）日：1987-12-01
• Synthesis of 4-Substituted-1,2-Dihydroquinolines by Means of Gold-Catalyzed Intramolecular Hydroarylation Reaction of N-Ethoxycarbonyl-N-Propargylanilines
  作者：Antonio Arcadi、Andrea Calcaterra、Giancarlo Fabrizi、Andrea Fochetti、Antonella Goggiamani、Antonia Iazzetti、Federico Marrone、Vincenzo Marsicano、Giulia Mazzoccanti、Andrea Serraiocco

  DOI：10.3390/molecules26113366

  日期：——

  An alternative Au(I)-catalyzed synthetic route to functionalized 1,2-dihydroquinolines is reported. This novel approach is based on the use of N-ethoxycarbonyl protected-N-propargylanilines as building blocks that rapidly undergo the IMHA reaction affording the 6-endo cyclization product in good to high yields. In the presence of N-ethoxycarbonyl-N-propargyl-meta-substituted anilines, the regiodivergent

  报道了功能化 1,2-二氢喹啉的另一种 Au(I) 催化合成路线。这种新颖的方法是基于使用的Ñ -乙氧羰protected- Ñ -propargylanilines作为构建迅速经历IMHA反应，得到6-块内以良好至高产率环化产物。在存在Ñ乙氧基羰Ñ -propargyl-元-取代的苯胺，在该环化regiodivergent邻- /对-位被催化剂微调的手段来实现的。