1-allyl-2-(3-chloro-2-nitrophenyl)-4-methylbenzimidazole | 626606-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-allyl-2-(3-chloro-2-nitrophenyl)-4-methylbenzimidazole
• 英文别名: 2-(3-Chloro-2-nitrophenyl)-4-methyl-1-prop-2-enylbenzimidazole
• CAS: 626606-21-1
• 化学式: C₁₇H₁₄ClN₃O₂
• 分子量: 327.77
• InChiKey: ZPNLJVZPLIPGJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-2-(3-chloro-2-nitrophenyl)-4-methylbenzimidazole 在 AD-mix-β sodium sulfite 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 71.75h， 以85%的产率得到3-[2-(3-chloro-2-nitrophenyl)-4-methyl-benzimidazol-1-yl]propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Intermolecular SNAr of the heterocycle-activated nitro and fluoro groups-application in the synthesis of polyazamacrocyclic ligands

  摘要：

  一类新的四环苯并咪唑化合物及其衍生物。此外，还提供了一种合成途径，通过苯并咪唑活化的硝基基团的分子内芳香亲核取代（SNAr）生成这些相关化合物。此外，还提供了一种简便的途径，通过化合物SNAr产物的热分解，在高温下发生醚键的断裂和乙烯基团和酚的形成，生成新型酚类物种。还提供了使用本文所述化合物治疗HIV的方法。

  公开号：

  US20050239767A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-硝基苯甲酸 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 1-allyl-2-(3-chloro-2-nitrophenyl)-4-methylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑活化的硝基的分子内芳香亲核取代。

  摘要：

  各种2-（2-硝基苯基）-1H-苯并咪唑在温和的条件下（DMF，rt）经历高产率的亚硝酸盐分子内S（N）Ar与N-侧链醇盐的结合。当此操作简单的过程在过量的NaH存在下于高温下进行时，最初形成的S（N）Ar产物会通过碱转化为相应的N-乙烯基取代的2-（2-羟苯基）-1H-苯并咪唑-催化的异构化。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol035761w