5-amino>methyl>-N-<(phenylmethoxy)carbonyl>amino>pentan-1-ol | 150252-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-amino>methyl>-N-<(phenylmethoxy)carbonyl>amino>pentan-1-ol
• CAS: 150252-73-6
• 化学式: C₂₂H₂₇N₃O₅
• 分子量: 413.473
• InChiKey: AZNKHIWJOLZEPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  111.95
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino>methyl>-N-<(phenylmethoxy)carbonyl>amino>pentan-1-ol 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 sodium sulfite 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 5-[[imino[[benzyloxycarbonyl]amino]methyl][benzyloxycarbonyl]amino]pentyl-2,3,4,6,7,8-hexahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrimidinium iodide
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-邻苯二酚A1的合成。

  摘要：

  抗肿瘤抗生素Phophoodictine A1（2）已通过收敛的七步法合成，总收率为8％。关键步骤是6的Eguchi aza-Wittig反应，得到13，然后进行逆Diels-Alder反应，释放5。将11-十二碳烯溴化镁添加到5，得到4b，用18b烷基化，并脱保护，完成了第一步的合成。 2。

  DOI：

  10.1021/ol034042e
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-戊醇 在 三甲基氯硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 7.33h， 生成 5-amino>methyl>-N-<(phenylmethoxy)carbonyl>amino>pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic synthesis of (.+-.)-crambines A, B, C1, and C2. Revision of the structure of crambines B and C1

  摘要：

  Crambines A (7) (eight steps, 22%), B (45d) (eight Steps, 19%), C1 (9d) (seven steps, 21%), and C2 (9a) (seven steps, 27%) have been synthesized expediently and stereospecifically by a biomimetic route from methyl acetoacetate. Aminodihydropyrimidines 39 and 40 are formed efficiently from enone ester 36 by a two-step procedure involving addition of O-methylisourea to give methoxydihydropyrimidine 37 followed by displacement of the methoxy group of 37 with ammonia. Hydrogenolysis of 40a and 40d afford crambines C2 and C1, respectively. Mesylation of the alcohol of 39a or 40a followed by Et3N-catalyzed cyclization and hydrogenolysis affords crambine A (7). Aminal formation from 39d or 40d in CHCl3 followed by hydrogenolysis proceeds stereospecifically to provide crambine B (45d). The structure of crambine B has been revised to the stereochemistry shown in 45 and both crambines B and Cl have a seven rather than five-carbon guanidino alkyl chain.

  DOI：

  10.1021/jo00067a014