(S)-2-((R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-chloro-propionylamino)-propionic acid methyl ester | 170454-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-chloro-propionylamino)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2R)-3-chloro-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 170454-72-5
• 化学式: C₁₂H₂₁ClN₂O₅
• 分子量: 308.762
• InChiKey: QSFJEJLZRKAIRS-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-chloro-propionylamino)-propionic acid methyl ester 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以60%的产率得到methyl (2S)-2-[[(2R)-3-iodo-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  利用有机锌化学合成具有非天然氨基酸的二肽和三肽的新方法

  摘要：

  在用活化锌处理后，可以将在C末端掺有碘丙氨酸单元的二肽和三肽转化为相应的有机锌试剂。这些C端二肽和三肽有机锌试剂在钯催化下，或者通过事先的金属转移成锌/铜试剂，与亲电试剂反应，从而在不损失立体化学纯度的情况下得到掺入非蛋白质氨基糖酸的二肽和三肽。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00879-x
• 作为产物：
  描述：

  3-酞酰亚胺基丙酸甲酯 、 Boc-β-氯-L-丙氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(S)-2-((R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-chloro-propionylamino)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  利用有机锌化学合成具有非天然氨基酸的二肽和三肽的新方法

  摘要：

  在用活化锌处理后，可以将在C末端掺有碘丙氨酸单元的二肽和三肽转化为相应的有机锌试剂。这些C端二肽和三肽有机锌试剂在钯催化下，或者通过事先的金属转移成锌/铜试剂，与亲电试剂反应，从而在不损失立体化学纯度的情况下得到掺入非蛋白质氨基糖酸的二肽和三肽。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00879-x

文献信息

• Dunn, Michael J.; Gomez, Sylvie; Jackson, Richard F. W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 13, p. 1639 - 1640
  作者：Dunn, Michael J.、Gomez, Sylvie、Jackson, Richard F. W.

  DOI：——

  日期：——
• A new approach to the synthesis of di- and tripeptides with unnatural amino acids using organozinc chemistry
  作者：Michael J. Dunn、Richard F.W. Jackson

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00879-x

  日期：1997.10

  Di- and tripeptides which incorporate an iodoalanine unit at the C-terminus can be converted into the corresponding organozinc reagents upon treatment with activated zinc. These C-terminal di- and tripeptide organozinc reagents react with electrophiles either under palladium catalysis, or by prior transmetallation to a zinc/copper reagent, to give di- and tripeptides incorporating non-proteinogenic

  在用活化锌处理后，可以将在C末端掺有碘丙氨酸单元的二肽和三肽转化为相应的有机锌试剂。这些C端二肽和三肽有机锌试剂在钯催化下，或者通过事先的金属转移成锌/铜试剂，与亲电试剂反应，从而在不损失立体化学纯度的情况下得到掺入非蛋白质氨基糖酸的二肽和三肽。